(S)-2-((2R,5R)-2,5-Diphenethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol | 205443-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-((2R,5R)-2,5-Diphenethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,5R)-2,5-bis(2-phenylethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 205443-00-1
• 化学式: C₂₈H₃₃NO
• 分子量: 399.576
• InChiKey: ZEOMJYZHMPLSJT-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2R,5R)-2,5-Diphenethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(2R,5R)-2,5-diphenethylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由（3S，5R，7aR）-5-（苯并三唑-1-基）-3-苯基[2,1-b]恶唑并吡咯烷的2-取代和2,5-二取代的吡咯烷的不对称合成。

  摘要：

  在一个步骤中，苯并三唑，2,5-二甲氧基四氢呋喃和（S）-苯基甘氨醇给出80％的（3S，5R，7aR）-5-（苯并三唑-1-基）-3-苯基-[2,1-b]恶唑烷吡咯烷（6），其晶体结构通过X射线晶体学证实。新型手性吡咯烷合成子6与有机硅（烯丙基三甲基硅烷和乙烯基氧基三甲基硅烷），有机磷，有机锌和格氏试剂反应，得到手性的2-取代的和2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo9821426
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 、 (3S,5r,7ar)-5-(苯并噻唑-1-基)-3-苯基[2,1-b]噁唑并吡咯烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (S)-2-((2R,5R)-2,5-Diphenethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol 、 (S)-2-((2R,5S)-2,5-Diphenethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine Analogues of Lobelane: Relationship of Affinity for the Dihydrotetrabenazine Binding Site with Function of the Vesicular Monoamine Transporter 2 (VMAT2)

  摘要：

  Ring size reduction of the central piperidine ring of lobelane yielded pyrrolidine analogues that showed marked inconsistencies in their ability to bind to the dihydrotetrabenazine (DTBZ) binding site on the vesicular mono-amine transporter-2 (VMAT2) and their ability to inhibit VMAT2 function. The structure-activity relationships indicate that structural modification within the pyrrolidine series resulted in analogues that interact with two different sites, i.e., the DTBZ binding site and all alternative site on VMAT2 to inhibit transporter function.

  DOI：

  10.1021/jm900770h

文献信息

• A short asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Alan R. Katritzky、Xi-Lin Cui、Baozhen Yang、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00134-8

  日期：1998.3

  A novel approach to chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines, starting from chiral 2-phenyl-glycinol, 1,5-dimethoxytetrahydrofuran, and benzotriazole, involves the diastereoselective substitution by Grignard reagents of a benzotriazolyl group in a crystalline intermediate obtained in high yield.

  从手性2-苯基-甘醇，1,5-二甲氧基四氢呋喃和苯并三唑开始的手性2,5-二取代的吡咯烷的新方法涉及在高产率获得的结晶中间体中用格氏试剂非对映选择性取代苯并三唑基。
• Asymmetric Syntheses of 2-Substituted and 2,5-Disubstituted Pyrrolidines from (3<i>S</i>,5<i>R</i>,7a<i>R</i>)-5-(Benzotriazol-1-yl)-3-phenyl[2,1-<i>b</i>]oxazolopyrrolidine
  作者：Alan R. Katritzky、Xi-Lin Cui、Baozhen Yang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo9821426

  日期：1999.3.1

  1-b]oxazolopyrrolidine (6), whose crystal structure was confirmed by X-ray crystallography. Novel chiral pyrrolidine synthon 6 reacts with organosilicon (allyltrimethylsilanes and vinyloxytrimethylsilanes), organophosphorus, organozinc, and Grignard reagents to afford chiral 2-substituted and 2,5-disubstituted pyrrolidines.

  在一个步骤中，苯并三唑，2,5-二甲氧基四氢呋喃和（S）-苯基甘氨醇给出80％的（3S，5R，7aR）-5-（苯并三唑-1-基）-3-苯基-[2,1-b]恶唑烷吡咯烷（6），其晶体结构通过X射线晶体学证实。新型手性吡咯烷合成子6与有机硅（烯丙基三甲基硅烷和乙烯基氧基三甲基硅烷），有机磷，有机锌和格氏试剂反应，得到手性的2-取代的和2,5-二取代的吡咯烷。
• Pyrrolidine Analogues of Lobelane: Relationship of Affinity for the Dihydrotetrabenazine Binding Site with Function of the Vesicular Monoamine Transporter 2 (VMAT2)
  作者：Ashish P. Vartak、Justin R. Nickell、Jaturaporn Chagkutip、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1021/jm900770h

  日期：2009.12.10

  Ring size reduction of the central piperidine ring of lobelane yielded pyrrolidine analogues that showed marked inconsistencies in their ability to bind to the dihydrotetrabenazine (DTBZ) binding site on the vesicular mono-amine transporter-2 (VMAT2) and their ability to inhibit VMAT2 function. The structure-activity relationships indicate that structural modification within the pyrrolidine series resulted in analogues that interact with two different sites, i.e., the DTBZ binding site and all alternative site on VMAT2 to inhibit transporter function.