N1,N1'-{3,3'-[2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy)]bis(propane-3,1-diyl)}dianiline | 1351684-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1,N1'-{3,3'-[2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy)]bis(propane-3,1-diyl)}dianiline
• 英文别名: N-[3-[2-[2-(3-anilinopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl]aniline
• CAS: 1351684-18-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₃
• 分子量: 372.508
• InChiKey: MRNFYYCDJZJCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N1'-{3,3'-[2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy)]bis(propane-3,1-diyl)}dianiline 在 吡啶 、 C₁₉H₂₀NO₂P 、 briphos 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  连续钯催化烯丙基取代反应合成四氮杂大环化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们重点关注四氮杂大环化合物的合成，这是一类重要的大环化合物，在配位化学、制药和催化方面具有应用。为了实现这一目标，我们开发了一种使用双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体的配体控制的钯催化烯丙基取代方法。这种方法使我们能够选择性地实现烯丙二醇和二胺之间的[1+1]和[1+2]烯丙基胺化，同时避免形成环状[1+1]产物。通过将该方法与顺序乙酰化和烯丙基胺化相结合，我们成功合成了环尺寸范围为16至38的四氮杂大环。这些发现证明了顺序烯丙基化策略在合成复杂分子方面的潜力，在化学领域具有广泛的应用，

  DOI：

  10.1002/adsc.202300469
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺 在 copper(l) iodide 、 2-乙酰基环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N1,N1'-{3,3'-[2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy)]bis(propane-3,1-diyl)}dianiline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氧二胺和多胺的芳基化

  摘要：

  研究了铜催化的氧二胺和多胺芳基化反应，旨在使用溴代芳烃和碘代芳烃合成 N,N'-二芳基衍生物。起始化合物的转化率、在仲氨基存在下伯氨基芳基化的选择性以及目标产物的产率被证明强烈依赖于氧二胺和多胺、芳基卤化物和卤原子的性质，以及反应条件，如配体、溶剂和所用的碱。为每种类型的起始胺和芳基卤化物找到了可靠的催化系统，可提供最高可能的 N,N'-二芳基化产物产率 (65-96%)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100483

文献信息

• Copper-Catalyzed Arylation of Oxadiamines and Polyamines
  作者：Maxim V. Anokhin、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201100483

  日期：2011.11

  Copper-catalyzed arylation of oxadiamines and polyamines aimed at the synthesis of N,N′-diaryl derivatives using bromo- and iodoarenes was studied. Conversion of the starting compounds, selectivity of the arylation of primary amino groups in the presence of the secondary amino groups, and the yields of target products were shown to be strongly dependent on the nature of the oxadiamines and polyamines

  研究了铜催化的氧二胺和多胺芳基化反应，旨在使用溴代芳烃和碘代芳烃合成 N,N'-二芳基衍生物。起始化合物的转化率、在仲氨基存在下伯氨基芳基化的选择性以及目标产物的产率被证明强烈依赖于氧二胺和多胺、芳基卤化物和卤原子的性质，以及反应条件，如配体、溶剂和所用的碱。为每种类型的起始胺和芳基卤化物找到了可靠的催化系统，可提供最高可能的 N,N'-二芳基化产物产率 (65-96%)。
• Synthesis of Tetraazamacrocycles by Sequential Palladium‐Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Seoyoung Lee、Juyeong Kim、Kyungjun Kang、Ansoo Lee、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1002/adsc.202300469

  日期：2023.8.10

  study, we focused on the synthesis of tetraazamacrocycles, an essential class of macrocyclic compounds with applications in coordination chemistry, pharmaceuticals, and catalysis. To accomplish this, we developed a ligand-controlled palladium-catalyzed allylic substitution approach using bicyclic bridgehead phosphoramidite (briphos) ligands. This approach allowed us to selectively achieve [1+1] and

  在这项研究中，我们重点关注四氮杂大环化合物的合成，这是一类重要的大环化合物，在配位化学、制药和催化方面具有应用。为了实现这一目标，我们开发了一种使用双环桥头亚磷酰胺（briphos）配体的配体控制的钯催化烯丙基取代方法。这种方法使我们能够选择性地实现烯丙二醇和二胺之间的[1+1]和[1+2]烯丙基胺化，同时避免形成环状[1+1]产物。通过将该方法与顺序乙酰化和烯丙基胺化相结合，我们成功合成了环尺寸范围为16至38的四氮杂大环。这些发现证明了顺序烯丙基化策略在合成复杂分子方面的潜力，在化学领域具有广泛的应用，