N-叔丁基-2-氯-2-苯基乙酰胺 | 65117-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-2-氯-2-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-tert-butyl-2-chloro-2-phenylethanamide
• 英文别名: n-Tert-butyl-2-chloro-2-phenylacetamide
• CAS: 65117-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00725546
• 分子量: 225.718
• InChiKey: USPRRWUFJXURLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-2-氯-2-苯基乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tert-butyl-2-<<1-(methylthio)-N-isopropylimidoyl>thio>-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种温和高效的三光气介导的 2-（亚氨基甲酰胺）环脱水。4-氨基-2-(甲硫基)噻唑氯化物的合成与化学

  摘要：

  摘要 4-氨基噻唑鎓盐 1 在吡啶存在下，由 2-(亚氨基-二酰硫基)甲酰胺 4 和三光气以一步法方便地制备。讨论了它们的化学反应，包括在基本非均相介质中加入乙炔二羧酸二甲酯和二硫化碳。

  DOI：

  10.1080/10426509808032464
• 作为产物：
  描述：

  N-(mesyloxy)-N-tert-butylphenylacetamide 在 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以79%的产率得到N-叔丁基-2-氯-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of O-sulfonylated arylacetohydroxamic acids to 2-substituted secondary amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00041a064

文献信息

• The Thermal Decomposition of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines. IV. A Novel Acyloxyl Migration in<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-<i>t</i>-butylhydroxylamines
  作者：Yuzuru Uchida、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2681

  日期：1982.8

  O-diacyl-N-t-butylhydroxylamines were prepared, and their thermal decompositions were studied. N-Propionyl-O-benzoyl-N-t-butylhydroxylamine gave N-t-butyl-2-benzoyloxypropanamide, together with the decomposition products, N-t-butylpropanamide and benzoic acid, upon thermal decomposition in tetralin. Similar benzyloxyl migrations were found in the thermal decomposition of N-butyryl, N-valeryl, and N-(3-phenylpropionyl)

  制备了几种 N,O-二酰基-Nt-丁基羟胺，并研究了它们的热分解。N-丙酰基-O-苯甲酰基-Nt-丁基羟胺在四氢化萘中热分解后得到 N-t-丁基-2-苯甲酰氧基丙酰胺以及分解产物 N-t-丁基丙酰胺和苯甲酸。在 N-丁酰基、N-戊酰基和 N-（3-苯基丙酰基）衍生物的热分解中发现了类似的苄氧基迁移。
• Formation of aziridinones (α-lactams) from hydroxamic derivatives
  作者：Christine M. Bladon、Gordon W. Kirby

  DOI：10.1039/c39820001402

  日期：——

  Various NO-disubstituted derivatives of chloroaceto- and phenylaceto-hydroxamic acid are shown to cyclise with base to give aziridinones with cleavage of the N–O bond, a process exemplified by an efficient synthesis of 1-t-buty-3-phenylaziridin-2-one.

  氯乙酰乙酸和苯基乙酰氧肟酸的各种NO-二取代衍生物已显示与碱环化，生成带有N-O键断裂的叠氮基吡啶酮，该过程以1-t-buty-3-phenylaziridin-2的有效合成为例。 -一。
• Base-promoted reaction of O-sulfonylated hydroxamic acids with nucleophiles. A new method for the synthesis of .alpha.-substituted amides
  作者：Robert V. Hoffman、Naresh K. Nayyar、Wenting Chen

  DOI：10.1021/jo00047a024

  日期：1992.10

  Treatment of a series of hydroxamic acids 2 with mesyl chloride in the presence of 2 equiv of triethylamine at 0-degrees-C gives 2-chloroamides 3 in good yields. Use of a single equivalent of triethylamine gives the (N-mesyl-oxy)amides 1, which are versatile synthetic intermediates as they can be readily converted to 2-bromoamides 4 with lithium bromide and triethylamine and to 2-hydroxyamides 5 with triethylamine in aqueous acetonitrile.
• Khlebnikov; Nikiforova; Kostikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 5, p. 715 - 728
  作者：Khlebnikov、Nikiforova、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• Moderhack, Dietrich; Lorke, Michael; Schomburg, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 10, p. 1685 - 1695
  作者：Moderhack, Dietrich、Lorke, Michael、Schomburg, Dietmar

  DOI：——

  日期：——