(E)-N'-(cyclohex-2-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(cyclohex-2-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-[(1E)-2-cyclohexen-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-cyclohex-2-en-1-ylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: WLRAPHSXLCXIRB-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(cyclohex-2-en-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 生成 环己烯
  参考文献：
  名称：

  FLEET G. W. I.; HARDING P. I. C.; WHITCOMBE M. I., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 41, 4051-4054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclization and Spirocyclization Processes Based on Domino Reactions of <i>N</i> -Tosylhydrazones and Boronic Acids Involving Intramolecular Allylborylations of Nitriles
  作者：Manuel Plaza、Stefano Parisotto、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201803309

  日期：2018.10.1

  stereoselective spirocyclization of the Hajos–Parrish ketone. The common feature of all the new reactions described is the creation of an all‐carbon quaternary center by formation of two Csp3−C bonds on the hydrazonic carbon atom. DFT‐based calculations suggested the occurrence of cascade processes, which involve a diazo compound carboborylation followed by a 1,3‐borotropic rearrangement on an intermediate

  通过N-甲苯磺酰hydr和硼酸之间的多米诺环化反应，合成了具有全碳四元桥头中心的多环分子。通过环过环杂环化反应，一般级联反应的变体已被用于制备3-奎宁环酮和相关的生物碱样支架。此外，使用3-氰基丙基和4-氰基丁基硼酸以及α，β-不饱和N-甲苯磺酰基hydr酮通过史无前例的正式[ n +1]环化反应，包括了Hajos-Parrish酮的立体选择性螺环化反应，形成了螺环。所描述的所有新反应的共同特征是通过形成两个Csp 3来创建全碳四元中心-C键合在肼基碳原子上。基于DFT的计算表明发生了级联过程，其中涉及重氮化合物碳羰基化，然后在中间烯丙基硼酸上进行1,3-硼酸重排，并形成新颖的硼氮杂-氮烯环化反应。