N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺 | 95-31-8

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 塑料橡胶助剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺
• 中文别名: 母胶粒NS-80；预分散TBBS-80；硫化促进剂NS；N-(1,1-二甲基乙基)-2-苯并噻唑亚磺酰胺；促进剂NS；N-叔丁基-2-苯噻唑磺酰胺；促进剂TBBS；N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺；促进剂NS(TBBS)；N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺；促进剂TBBS(NS)；橡胶促进剂NS(TBBS)
• 英文名称: N-(tert-butyl)benzothiazole-2-sulfenamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-benzothiazolesulfenamide；N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 95-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S₂
• mdl: MFCD00022873
• 分子量: 238.378
• InChiKey: IUJLOAKJZQBENM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105°C
• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1,29 g/cm3
• 闪点：
  165°C
• LogP：
  3.36 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder; DryPowder, PelletsLargeCrystals; OtherSolid; PelletsLargeCrystals
• 颜色/状态：
  LIGHT BUFF POWDER OR FLAKES; SOMETIMES COLORED BLUE
• 溶解度：
  SOL IN MOST ORG SOLVENTS
• 蒸汽压力：
  4.59e-07 mmHg
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 溶血性贫血 - 血红蛋白或红细胞数量减少。 皮肤致敏剂 - 能够诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Hemolytic anemia - Decreased hemoglobin or number of red blood cells. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险类别码：
  R53,R43
• 危险品运输编号：
  3077
• RTECS号：
  DL6200000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 安全说明：
  S36,S45,S61
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H317,H413
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥处，避免阳光直射，并确保工作环境有良好的通风设施。远离火源和氧化剂。

制备方法与用途

N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺简介

N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺是一种常用的后效性促进剂，在操作温度下非常安全，耐焦烧性好，定伸强度高，可提高合成胶使用比例。

应用

该物质为一种胺类有机物，增加填充剂炭黑用量时被称为“标准促进剂”，是目前次磺酰胺类硫化促进剂的主导品种之一。主要用于天然橡胶、顺丁橡胶、丁苯橡胶和异戊橡胶中。

化学性质

N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺为浅黄棕色粉末，易溶于苯、二氯甲烷、四氯化碳、醋酸乙酯、丙酮、乙醇，溶于汽油而不溶于水。它用作后效性促进剂，适用于天然胶、顺丁、丁苯、异戊橡胶及天然胶的再生胶中。

用途

• 后效性促进剂：可用于天然橡胶、顺丁胶、异戊胶、丁苯胶和天然胶的再生胶。
• 使用方法和性质与促进剂CZ基本相似，但在天然胶中的后效性稍大。该品需配以氧化锌和硬脂酸，也可为秋兰姆、二硫代氨基甲酸盐、醛胺类、胍类促进剂和酸性物质所活化。
• 污染轻微，几乎没有变色性。

用量及发展

在促进剂总消费量中，我国用量最大的是M和DM，居第三位的是CZ（1990年达2900吨）。促进剂NOBS近几年发展较快，已从1985年的655吨增长到1990年的1305吨。这些品种都是促进剂M的衍生物。

环境问题

目前困扰硫化促进剂行业的主要问题是亚硝胺致癌性问题。NOBS和其他仲胺结构促进剂在硫化期间能生成对动物有致癌性的亚硝胺，而NS和CZ等伯胺结构次磺酰胺类硫化促进剂无致癌性问题，受到了普遍重视。美国NS的生产量和消耗量最大，占噻唑类硫化用化学品（包括硫化剂和硫化促进剂）总量的40%。

发展需求

我国子午线轮胎发展较快，对促进剂NS的配套要求更为迫切，但由于国内叔丁胺生产未形成规模，影响了促进剂NS的工业化生产。

生产方法

由2-硫基苯并噻唑（促进剂M）的钠盐与叔丁胺反应而得。向0.5mol的13%促进剂M的钠盐溶液中慢慢加入0.75mol叔丁胺，半小时后加入0.36mol的25%硫酸溶液，在45-50℃反应0.5h。再在2h内加入0.6mol15%次氯酸钠。反应后冷却、甩滤、洗涤，50℃以下干燥得产品。

安全信息 类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LDL0: 7940毫克/公斤
• 腹腔 - 小鼠 LD50: 5000毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物、硫氧化物烟雾。

储运特性

库房通风低温干燥。

灭火剂

水，干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-叔丁基-双(2-苯并噻唑)次磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of sulfenamides

  摘要：

  公开号：

  US02860142A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 以80.5%的产率得到N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of sulfenamides

  摘要：

  苯并噻唑-2-磺酰胺是通过将2-巯基苯并噻唑和一种一级或二级胺与氧气在催化剂的存在下反应制备而成的，例如金属酞菁，在反应介质中包括（i）一种胺和水的混合物，其中反应开始时水的量占混合物重量的0.2%至20%，或（ii）在（i）中定义的混合物中加入一种与混合物相容的惰性有机溶剂稀释，溶剂的重量可以是混合物的重量的两倍。

  公开号：

  US04461897A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基丁酸 在 N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺酰胺/三苯膦从β-氨基酸制备β-内酰胺的简便方法

  摘要：

  通过用N-烷基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺和三苯基膦处理，β-，γ-和δ-氨基酸易于高产率地环化为相应的β-，γ-和δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00658-y

文献信息

• Processes for preparing functionahzed polymers, related functionalizing compound and preparation thereof
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US10730961B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Disclosed herein are processes for preparing functionalized polymers, functionalizing compounds useful in the processes and processes for preparing the functionalizing compound. The processes for preparing a functionalized polymer include reaction of a functionalizing compound (prepared from the reaction of an alkoxysilane compound of formula (I) with a polyol of formula (II)) with a reactive conjugated diene monomer-containing polymer, thereby producing a polymer end functionalized with the functionalizing compound. In certain embodiments, the functionalizing compound has a formula according to formula (III), (IV), or (V).

  公开了用于制备官能化聚合物的过程、在过程中有用的官能化化合物以及制备官能化化合物的过程。制备官能化聚合物的过程包括使官能化化合物（由公式（I）的烷氧基硅烷化合物与公式（II）的多羟基醇反应制得）与包含反应性共轭二烯单体聚合物反应，从而产生以官能化化合物端基官能化的聚合物。在某些实施方式中，官能化化合物的公式符合公式（III）、（IV）或（V）。
• Compounding silica-reinforced rubber with low volatile organic compound (VOC) emission
  申请人：Hergenrother L. William

  公开号：US20060217473A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Alkoxy-modified silsesquioxane compounds are described. The alkoxy-modified silsesquioxane compounds contain an alkoxysilane group that participates in an alkoxysilane-silica reaction as a silica dispersing agent in rubber, with the release of zero to about 0.1% by weight of the rubber of volatile organic compounds (VOC), especially alcohol, during compounding and further processing. Further described are methods for making alkoxy-modified silsesquioxanes, methods for making vulcanizable rubber compounds containing alkoxy-modified silsesquioxanes, vulcanizable rubber compounds containing alkoxy-modified silsesquioxanes, and pneumatic tires comprising a component that contains alkoxy-modified silsesquioxanes.

  描述了烷氧基改性的硅氧硅氧烷化合物。这些烷氧基改性的硅氧硅氧烷化合物含有一个烷氧基硅烷基团，该基团作为橡胶中的硅分散剂参与烷氧基硅烷-二氧化硅反应，在混炼和进一步加工过程中释放出占橡胶重量零到约0.1%的可挥发性有机化合物（VOC），尤其是醇。进一步描述了制备烷氧基改性硅氧硅氧烷的方法、制备包含烷氧基改性硅氧硅氧烷的可硫化橡胶化合物的方法、包含烷氧基改性硅氧硅氧烷的可硫化橡胶化合物，以及包含含有烷氧基改性硅氧硅氧烷组分的充气轮胎。
• Scalable electrochemical oxidant-and metal-free dehydrogenative coupling of S–H/N–H
  作者：Shanyu Tang、Yan Liu、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8ob03211d

  日期：——

  The synthesis of sulfenamides via the oxidant- and metal-free electrochemical dehydrogenative coupling reaction of thiols and amines.

  通过硫醇和胺的氧化和无金属电化学脱氢偶联反应合成亚磺酰胺。
• Reusable cobalt-phthalocyanine in water: efficient catalytic aerobic oxidative coupling of thiols to construct S–N/S–S bonds
  作者：Yingchao Dou、Xin Huang、Hao Wang、Liting Yang、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c7gc00401j

  日期：——

  A new aerobic oxidative coupling of thiols in water to construct sulfenamides or disulfides was developed, utilizing cobalt(II)phthalocyanine-tetra-sodium sulfonate as the catalyst and O2 as the oxidant. The mother liquor could be recycled up to 20 times with negligible loss of activity and only a minor decrease of product yield.

  以钴（II）酞菁-四磺酸钠为催化剂，以O 2为氧化剂，开发了一种新的水中硫醇的好氧氧化偶联反应，以构建亚磺酰胺或二硫化物。母液可循环使用多达20次，而活性损失可忽略不计，而产品收率仅略有下降。
• ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Miyagi Yukino

  公开号：US20140171675A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to an isoprene oligomer that contains a trans structural moiety and a cis structural moiety, which can be represented by the following formula (1), wherein at least 1 atom or group in the trans structural moiety is replaced by another atom or group. The invention also relates to a polyisoprene, which is biosynthesized using the isoprene oligomer and isopentenyl diphosphate. Further, this invention provides a rubber composition comprising the isoprene oligomer and/or the polyisoprene, and a pneumatic tire, including tire components (e.g., treads and sidewalls) formed from the rubber composition. wherein n represents an integer from 1 to 10; m represents an integer from 1 to 30; and Y represents a hydroxy group, a formyl group, a carboxy group, an ester group, a carbonyl group, or a group represented by the following formula (2):

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

表征谱图