N-叔丁基-Alpha-(4-硝基苯基)硝酮 | 3585-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁基-Alpha-(4-硝基苯基)硝酮
• 中文别名: N-叔丁基-α-(4-硝基苯基)硝酮
• 英文名称: N-tert-butyl-α-(4-nitrophenyl)nitrone
• 英文别名: tert-butyl-(4-nitro-benzylidene)-amine oxide；4-nitro-benzaldehyde-(N-tert-butyl oxime )；4-Nitro-benzaldehyd-(N-tert-butyl-oxim)；N-tert-butyl-α-(4-nitrophenyl)-nitrone；N-t-butyl-alpha-(4-nitrophenyl)nitrone；N-tert-butyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide
• CAS: 3585-88-4；59950-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: PITQLPMGJWCDRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(lit.)
• 沸点：
  363.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1990 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基-Alpha-(4-硝基苯基)硝酮 反应 24.0h， 以86%Chromat.的产率得到2-tert-butyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  UV-Vis监测发色亚硝基通过自旋俘获自由基聚合。

  摘要：

  提出了发色自由基自旋阱在高灵敏度紫外可见监测自由基增强自旋捕获聚合（ESCP）转化中的应用。在ESCP中，不断增长的大自由基与硝酮反应，提供了相应的聚合氮氧自由基自旋阱，该陷阱将与第二个大自由基不可逆地反应，最终生成聚合烷氧基胺。苯乙烯和n的进展通过结合到聚合物中的硝酮转化为烷氧基胺部分，由于200-500 nm范围内硝酮发色团的吸光度发生了显着变化，因此成功地观察到了π-共轭硝酮存在下的丙烯酸丁酯ESC聚合反应。此外，还讨论了有关紫外可见光监测硝酮转化为相应的恶唑烷的相关研究。

  DOI：

  10.1021/ma4025174
• 作为产物：
  描述：

  p-硝基苄烯叔丁胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-叔丁基-Alpha-(4-硝基苯基)硝酮
  参考文献：
  名称：

  Markowicz, Teresa; Skolimowski, Janusz; Skowronski, Romuald, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 12, p. 2505 - 2508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ESR and Mass Spectrometry Studies on theRadical Products of Photochemically Generatedo-Quinodimethane with α-Phenyl-N-tert-butylnitrones
  作者：Kai Pan、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199612)34:12<1007::aid-omr9>3.0.co;2-z

  日期：1996.12

  chromatography (HPLC) and ESR spectrometry was used to isolate the radical products obtained by photolysis of o‐methylbenzaldehyde (1), o‐methylacetophenone (2) and o‐methylbenzophenone (3) in the presence of α‐phenyl‐N‐tert‐butylnitrone and its derivatives (4–19). Linear correlations between the hyperfine splitting constants and the Hammett parameters are observed. The mass spectra of the HPLC–ESR isolated

  使用高效液相色谱 (HPLC) 和 ESR 光谱法的组合分离邻甲基苯甲醛 (1)、邻甲基苯乙酮 (2) 和邻甲基二苯甲酮 (3) 在 α 存在下光解获得的自由基产物。 -苯基-N-叔丁基硝酮及其衍生物 (4-19)。观察到超精细分裂常数和哈米特参数之间的线性相关性。报告了 HPLC-ESR 分离的自由基产物的质谱及其碎裂模式。
• Addition of Silyl Ketene Acetals to Nitrones Catalyzed by Lanthanide Triflates
  作者：Changtao Qian、Longcheng Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00636-0

  日期：2000.9

  α-Aryl-N-phenyl nitrones reacted with silyl ketene acetals mediated by lanthanum trifloromethanesulfonate (triflate) to afford the addition product in excellent yield under mild conditions. α-Aryl-N-tert-butyl nitrone reacted with ethyl trimethylsilylacetate to yield the unexpected α,β-unsaturated ester in a 100% E-form. A possible mechanism for the process is discussed.

  α-芳基-N-苯基硝酮与三氟甲烷磺酸镧（三氟甲磺酸镧）介导的甲硅烷基乙烯酮缩醛反应，可在温和条件下以优异的收率得到加成产物。α -芳基- ñ -叔丁基硝酮与三甲基硅乙酯反应，得到意想不到的α，β -不饱和酯在100％ë构型中。讨论了该过程的可能机制。
• Borrowing and Returning Oxygen Atom in Trifluoroacetic Anhydride Transfer to Nitrones: A Versatile Route for the Synthesis of <i>N</i> -Trifluoroacetyl Amides
  作者：Junwen Wang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201801662

  日期：2019.2.14

  A variety of N‐trifluoroacetyl amides are obtained from trifluoroacetic anhydride transfers to nitrones through borrowing and returning oxygen atom. This transformation proceeds smoothly under mild conditions via electrophilic trifluoroacetylation, followed by nucleophilic addition and elimination, and intramolecular substitution. Furthermore, the method also provides efficient access to N‐difluoroacetyl

  三氟乙酸酐通过借入和返还氧原子转变为硝酮，可制得各种N-三氟乙酰基酰胺。该转化在温和条件下通过亲电子三氟乙酰化顺利进行，然后进行亲核加成和消除，以及分子内取代。此外，该方法还提供了对N-二氟乙酰基酰胺的有效利用。这项工作提供了从容易获得和廉价的起始原料中直接获得有价值的N-氟乙酰基酰胺的方法。
• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• Dual Role of Pyrrolidine and Cooperative Pyrrolidine/Pyrrolidinium Effect in Nitrone Formation
  作者：Sara Morales、Fernando G. Guijarro、Inés Alonso、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acscatal.5b01726

  日期：2016.1.4

  The formation of nitrones by direct condensation between equimolecular amounts of N-substituted hydroxylamine hydrochlorides and aromatic or aliphatic aldehydes is efficiently promoted by pyrrolidine in a matter of minutes under very mild conditions in almost quantitative yields after a simple filtration through a short pad of silica gel. According to theoretical, spectroscopic, and experimental studies

  在短时间内通过简单的硅胶垫过滤后，吡咯烷在非常温和的条件下，在几分钟左右的时间内，以相当定量的收率有效地促进了等摩尔量的N-取代的羟胺盐酸盐与芳香族或脂肪族醛之间直接缩合形成的硝酮。 。根据理论，光谱和实验研究，该成功归因于吡咯烷释放羟胺盐酸盐并通过亚胺基活化离子催化反应的能力。此外，协同的吡咯烷/吡咯烷鎓氯化物作用通过质子转移促进了催化循环的几个步骤，而不会妨碍通过质子化作用的羟胺的亲核性。