4-tert-butylphenyl(4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylphenyl(4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine
• 英文别名: N-(4-tert-butylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: YQCQQLGLFXBYRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯乙基)脲 在 KF on SiO₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到4-tert-butylphenyl(4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  作为秋水仙碱结合位点的潜在不可逆性拮抗剂的芳香族尿素衍生物和生物等排体的烷基化能力和蛋白质特异性。

  摘要：

  已经显示出许多N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）通过与细胞内β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点的共价结合而成为有效的抗有丝分裂剂。本交流旨在评估CEU的亲电2-氯乙基氨基部分对细胞生长的抑制作用以及作为秋水仙碱结合位点的不可逆拮抗剂的药物的特异性。为此，一些N-苯基-N'-（2-乙基）脲（EU），N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU），N-芳基氨基-2-恶唑啉（OXA）制备了N-苯基-N'-（2-氯乙酰基）脲（CAU）衍生物，并测试了它们的抗增殖活性，对细胞周期的影响以及与β-微管蛋白的不可逆结合。欧盟衍生物缺乏抗增殖活性。CEU（2h-2i，2k，2l，OXA 3e，3h，3i，3k，3l，tBCEU和ICEU），OXA（3h，3i，3k，3l，tBOXA和IOXA）和CAU（4a-4m，tBCAU和ICAU）在三种肿瘤细胞系上的GI（50）在1.7和10microM之间。细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.028

文献信息

• Synthesis of 2-aminooxazolines from isonitriles and iodine
  作者：Hui Yu、Yu Zhe Li、Qiong Liu、Mei Shu Zhang、Wen Liang Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.09.017

  日期：2012.2

  A novel one-pot protocol for the synthesis of substituted 2-aminooxazoline from isonitriles and 2-aminoethanol was developed and the reactions involved imidoyl diiodide intermediates, which were generated by mixing isonitriles and iodine in CH2Cl2 at room temperature.

  提出了一种新的一锅法，由异腈和2-氨基乙醇合成取代的2-氨基恶唑啉，该反应涉及亚氨基二碘化物中间体，该中间体是通过在室温下将异腈和碘在CH 2 Cl 2中混合而产生的。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THEIR USE TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT NON-CANCEROUS PATHOGENIC CELLULAR PROLIFERATION AND DISEASES ASSOCIATED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA PROLIFERATION CELLULAIRE PATHOGENE NON CANCEREUSE ET LES MALADIES Y ETANT ASSOCIEES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106292A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as anti-proliferative agent in the attenuation, inhibition, or prevention of non-cancerous cellular proliferation. These compounds are also provided for use as a therapeutic agent in the treatment of a disease or disorder, wherein pathogenesis of said disease or disorder is associated with non-cancerous pathogenic cellular proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，以及它们作为抗增殖剂在减轻、抑制或预防非癌细胞增殖中的用途。这些化合物还可用作治疗剂，用于治疗与非癌病理性细胞增殖相关的疾病或障碍，其中该疾病或障碍的发病机制与非癌病理性细胞增殖有关。
• [EN] HALOETHYL UREA COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO ATTENUATE, INHIBIT OR PREVENT CANCER CELL MIGRATION<br/>[FR] COMPOSES D'UREE HALOETHYLE ET LEUR UTILISATION EN VUE D'ATTENUER, D'INHIBER OU DE PREVENIR LA MIGRATION DE CELLULES CANCEREUSES
  申请人：IMOTEP INC

  公开号：WO2004106291A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides haloethyl urea compounds as described in Formula (I) and their use as therapeutic agent in the attenuation, inhibition, or prevention of cancer cell migration and cancer cell proliferation.

  本发明提供了如公式(I)所述的卤乙基脲化合物，并将其用作治疗剂，用于减轻、抑制或预防癌细胞迁移和癌细胞增殖。
• Alkylation potency and protein specificity of aromatic urea derivatives and bioisosteres as potential irreversible antagonists of the colchicine-binding site
  作者：Jessica S. Fortin、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Alexandre Patenaude、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.028

  日期：2007.7

  antimitotics through their covalent binding to the colchicine-binding site on intracellular beta-tubulin. The present communication aimed to evaluate the role of the electrophilic 2-chloroethyl amino moiety of CEU on cell growth inhibition and the specificity of the drugs as irreversible antagonists of the colchicine-binding site. To that end, several N-phenyl-N'-(2-ethyl)urea (EU), N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)urea

  已经显示出许多N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）通过与细胞内β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点的共价结合而成为有效的抗有丝分裂剂。本交流旨在评估CEU的亲电2-氯乙基氨基部分对细胞生长的抑制作用以及作为秋水仙碱结合位点的不可逆拮抗剂的药物的特异性。为此，一些N-苯基-N'-（2-乙基）脲（EU），N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU），N-芳基氨基-2-恶唑啉（OXA）制备了N-苯基-N'-（2-氯乙酰基）脲（CAU）衍生物，并测试了它们的抗增殖活性，对细胞周期的影响以及与β-微管蛋白的不可逆结合。欧盟衍生物缺乏抗增殖活性。CEU（2h-2i，2k，2l，OXA 3e，3h，3i，3k，3l，tBCEU和ICEU），OXA（3h，3i，3k，3l，tBOXA和IOXA）和CAU（4a-4m，tBCAU和ICAU）在三种肿瘤细胞系上的GI（50）在1.7和10microM之间。细胞毒