syn-2'-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine | 120530-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: syn-2'-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine
• 英文别名: anti-2'-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine；2'-butylspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-oxaziridine]
• CAS: 120530-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: AMSGAXIVQWWTQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2'-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one 、 1-butyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'恶唑烷的光化学反应。1-取代的1,3,4,5-四氢-2 H -1-苯并ze庚因-2-酮的变温1 H核磁共振光谱

  摘要：

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。

  DOI：

  10.1039/p19880003399
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 对甲苯磺酸 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 syn-2'-butyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3'-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的1,2,3,4-四氢萘-1-螺-3'恶唑烷的光化学反应。1-取代的1,3,4,5-四氢-2 H -1-苯并ze庚因-2-酮的变温1 H核磁共振光谱

  摘要：

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。

  DOI：

  10.1039/p19880003399

文献信息

• Photochemistry of N-substituted spirooxaziridines derived from tetralone-l
  作者：G.P. Johnson、B.A. Marples

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81384-8

  日期：1984.1

  Photolyses of spirooxaziridines from tetralone-1 in which the N-substituent is syn to the aromatic ring are less regioselective than their anti-isomers suggesting the first formed N-O bond cleaved species has a significant life time.

  N取代基与芳环同构的四氢萘酮-1的螺恶唑烷的光解活性比其抗异构体的区域选择性低，这表明第一个形成的NO键断裂的物种具有很长的寿命。
• Photochemistry of 2′-substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-spiro-3′oxaziridines. Variable-temperature¹H nuclear magnetic resonance spectroscopy of 1-substituted 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-ones
  作者：Graham P. Johnson、Brian A. Marples

  DOI：10.1039/p19880003399

  日期：——

  The lack of regioselectivity of photorearrangement of the title spiro-oxaziridines in which the N-substituent is syn to the aromatic ring suggests that the first formed N–O–bond-cleaved species has a significant lifetime allowing rotation (inversion) to compete with rearrangement. The energy barrier to ring inversion of the title tetrahydro-1-benzazepin-2-ones is significantly influenced by the steric

  缺少其中的标题螺-氧氮环丙烷的photorearrangement的区域选择性ñ -取代的顺式与芳香环表明先形成N-O键裂解物种具有显著寿命允许的旋转（反转）与重排竞争。N-取代基与周围氢原子之间的空间相互作用显着影响标题四氢-1-苯并ze庚因-2-酮环转化的能垒。