(3aα,4β,4aα,7aα,8β,8aα)-4a,7a,8,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,8-etheno-4H-1,3-dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7(3aH,6H)-dione | 913832-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aα,4β,4aα,7aα,8β,8aα)-4a,7a,8,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,8-etheno-4H-1,3-dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7(3aH,6H)-dione
• 英文别名: (1S,2S,6R,7R,8S,12R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-10-azatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-9,11-dione
• CAS: 913832-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: WTZZPXPZLBWSRF-UXAOAXNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 cis-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到(3aα,4α,4aβ,7aβ,8α,8aα)-4a,7a,8,8a-tetrahydro-2,2-dimethyl-4,8-etheno-4H-1,3-dioxolo[4,5-f]isoindole-5,7(3aH,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  顺式3,5-环己二烯-1,2-二醇衍生物：与烯键，炔键和偶氮二烯亲和物的Diels-Alder反应中的面部选择性。

  摘要：

  在各种溶剂中，马来酰亚胺与顺式3,5-环己二烯-1,2-二醇（1a）的丙酮化物衍生物（6a）的狄尔斯-阿尔德反应显示面部选择性为1：1至1：9。 6a在苯中通常具有中等的面部选择性，但与烯键二烯键体发生反应，但乙炔键二烯键体仅添加抗6a氧功能的化合物。相对于二烯和亲二烯体伙伴，通过抗加成，环状缩醛6a和7的二聚主要但不是唯一地对于6a。偶氮二烯亲生物与1a衍生物的反应主要是通过反加成反应，但是二醇本身（1a）给出了主要产物合成加合物。

  DOI：

  10.1039/b607938e