N-叔丁基噻吩-2-甲酰胺 | 90642-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: N-叔丁基噻吩-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(tert-butyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 90642-98-1
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• mdl: MFCD00159545
• 分子量: 183.274
• InChiKey: HWRDAEJCROHFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基噻吩-2-甲酰胺 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到3,3'-diselenobis(N-t-butylthiophene-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Novel Analogues of Ebselen-Preparation of 2-Alkylthieno[2,3-d]isoselenazol-3(2H)-ones by Peroxide-Mediated Ring-Closure of 3,3'-Diselenobis(N-alkylthiophencarboxamides).

  摘要：

  本文介绍了有关制备新型噻吩类似物 的新型噻吩类似物的研究。我们报告了对 3,3′-二硒双(N-烷基噻吩-2-甲酰胺) (13; R = Me, Pri, But, Ph) 在苯中用过氧化苯甲酰进行回流，得到相应的 2-烷基噻吩并[2,3-d]异硒唑-3(2H)-酮 (7），收率为 10-73%，但苯基衍生物（13；R =Ph）因不溶于水而无法反应。辐照 PTOC 的亚胺酯 2-苄基硒-N-丁基噻吩-3-甲酰胺 PTOC 亚胺酯 (9) 和 3-苄基硒-N-丁基噻吩-2-甲酰胺 (12) 的 PTOC 亚胺酯进行辐照。 没有提供预期的 Ebselen 类似物。这种无法闭环的情况 酰胺基（22）和（23）的构象刚性进行了讨论。 (23).

  DOI：

  10.1071/ch99127
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 以99%的产率得到N-叔丁基噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Amide derivative

  摘要：

  其中 Ar是可选择取代的苯基等；n为0、1或2； R1是氢原子、可选择取代的烷基等；R2和R3分别是可选择取代的烷基等； R4和R5分别是氢原子或可选择取代的烷基；R6是氢原子、羟基或烷基； 或其药学上可接受的盐对于治疗视网膜退行性疾病等疾病是有用的药物。

  公开号：

  US06384033B1

文献信息

• An Efficient and Scalable Ritter Reaction for the Synthesis of <i>tert</i>-Butyl Amides
  作者：Jean C. Baum、Jacqueline E. Milne、Jerry A. Murry、Oliver R. Thiel

  DOI：10.1021/jo8024797

  日期：2009.3.6

  A scalable procedure for the conversion of nitriles to N-tert-butyl amides via the Ritter reaction was optimized employing tert-butyl acetate and acetic acid. The reaction has a broad scope for aromatic, alkyl, and α,β-unsaturated nitriles.

  用于腈向转换可扩展的过程ñ -叔丁基酰胺通过Ritter反应进行优化使用叔丁基乙酸酯和乙酸。该反应对于芳族，烷基和α，β-不饱和腈具有广泛的范围。
• Experimental and Theoretical Studies on Ru(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling of Phenols with Aromatic Amides Using Air as Oxidant: Scope, Synthetic Applications, and Mechanistic Insights
  作者：Luoqiang Zhang、Lei Zhu、Yuming Zhang、Yudong Yang、Yimin Wu、Weixin Ma、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.8b02816

  日期：2018.9.7

  synthesis of Palomid 529, a drug in development for the treatment of glioblastoma and neovascular age-related macular degeneration. With a combination of experimental and theoretical methods, we get more insight into the essential issues of strategy determining the reaction process. The stronger coordinating ability of 2-aryloxypyridine and the less steric hindrance of amide are pivotal to the high chemoselectivity

  我们在本文中说明了借助Zn（OTf）2的Ru（II）催化的酚与（杂）芳族酰胺的氧化邻位-C-H / C-H交叉偶联的双重螯合辅助策略。，可快速组装2'-羟基联苯-2-羧酸衍生物的丰富文库。该方案具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，空气作为末端氧化剂，偶联剂的摩尔比低以及按比例放大的合成。特别是，该方法可以耐受更复杂的天然产物衍生物，从而为后期功能化提供了机会。该方案还被用作简明合成Palomid 529的关键步骤，Palomod 529是一种正在开发的用于治疗胶质母细胞瘤和新血管性年龄相关性黄斑变性的药物。结合实验和理论方法，我们对决定反应过程的策略的基本问题有更多的了解。2-芳氧基吡啶的较强的配位能力和酰胺的空间位阻较小，这是交叉偶联相对于均相偶联的高化学选择性的关键。第一个C–H键活化步骤发生在酰胺底物上，随后在2-芳氧基吡啶上的C–H键活化反应参与速率确定的步骤。
• Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reactions between <i>N</i> -Acylanilines and Benzamides Enabled by a Cp*-Free RhCl₃ /TFA Catalytic System
  作者：Yang Shi、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Min Zhang、Fulin Zhou、Wenlong Wei、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201804528

  日期：2018.7.16

  oxidative C−H/C−H cross‐coupling reaction between an N‐acylaniline and a benzamide has been accomplished for the first time. This process constitutes a step‐economic and highly efficient pathway to 2‐amino‐2′‐carboxybiaryl scaffolds from readily available substrates. A Cp*‐free RhCl3/TFA catalytic system was developed to replace the [Cp*RhCl2]2/AgSbF6 system generally used in oxidative C−H/C−H cross‐coupling

  通过使用双重螯合辅助策略，首次实现了N-丙氨酸与苯甲酰胺之间完全区域控制的氧化CH / C-H交叉偶联反应。此过程构成了从容易获得的底物制备2-氨基2'-羧基联芳基支架的经济高效的步骤。开发了无Cp *的RhCl 3 / TFA催化体系来代替通常用于两个（杂）芳烃（Cp）的氧化CH / CH交叉偶联反应中的[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6体系* ＝五甲基环戊二烯基，TFA ＝三氟乙酸）。RhCl 3 / TFA系统避免使用昂贵的Cp *配体和AgSbF 6。作为说明性实例，本文开发的方法极大地简化了天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱氧基亚硝胺的总合成，这以优异的总收率实现。
• Ir(III)-Catalyzed Aromatic C–H Bond Functionalization via Metal Carbene Migratory Insertion
  作者：Ying Xia、Zhen Liu、Sheng Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo5023102

  日期：2015.1.2

  Ir(III)-catalyzed coupling of aromatic C–H bonds with diazomalonates has been achieved successfully via a metal carbene migratory insertion process. With different types of carbamoyl directing groups, a wide range of arenes, including heteroarenes, can be used as substrates in this Ir(III)-catalyzed C–H functionalization reaction. Mono- and bisfunctionalized products can be obtained selectively simply

  通过金属卡宾迁移插入过程已成功实现了Ir（III）催化的芳族CH键与重氮丙二酸酯的偶联。在具有不同类型的氨基甲酰基导向基团的情况下，广泛的芳烃（包括杂芳烃）可用作该Ir（III）催化的CH官能化反应的底物。通过改变重氮底物的当量数，可以简单地选择性地获得单官能和双官能的产物。此外，当使用带有一个或两个叔丁基的重氮丙二酸酯作为底物时，C–H键官能化后会进行脱羧作用，从而导致在产物上带有-CH 2 CO 2 Me或-CH 2 CO 2 H部分的产物。位置正交到指导小组。该反应表明，直接的C–H活化和金属卡宾的迁移插入可以​​与一个Ir（III）配合物作为催化剂合并到一个催化循环中。
• Organic template-free synthesis of zeolite Y nanoparticle assemblies and their application in the catalysis of the Ritter reaction
  作者：Ting Tang、Lei Zhang、Hai Dong、Zhongxue Fang、Wenqian Fu、Quanyong Yu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c6ra27129d

  日期：——

  micro–mesoporous structure composed of highly crystalline particle assemblies with sizes of 400–900 nm. The H-form Y-NA (HY-NA) is strongly acidic, and exhibits a good catalytic performance in the Ritter reaction, as compared with the H-form microporous zeolite Y and mesoporous zeolite ZSM-5.

  在不添加任何有机模板的情况下，在75°C下直接合成具有中孔结构的Y型沸石Y分子筛（Y-NA）16 h。在结构，形态和不同的结晶时间后得到的材料的纹理参数的变化进行了研究通过粉末X射线衍射（XRD），红外光谱（IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和N 2-吸附。结果表明，Y-NA具有由400-900 nm大小的高度结晶的粒子组装而成的微介孔结构。与H型微孔沸石Y和中孔沸石ZSM-5相比，H型Y-NA（HY-NA）是强酸性的，并且在Ritter反应中表现出良好的催化性能。