N-(tert-butyl)-3-methylthiophene-2-carboxamide | 76656-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-3-methylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 2-tert-Butylcarboxamido-3-methylthiophene；N-tert-Butyl-3-methylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 76656-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• mdl: MFCD08694580
• 分子量: 197.301
• InChiKey: VVQHYYYHVJXPOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C
• 沸点：
  314.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-3-methylthiophene-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 反应 15.25h， 生成 2-tert-butyl(methyl)carboxamido-3-(trimethylsilylmethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Directed Metalation Approach to 2-Trialkylammoniomethyl-3-trimethylsilylmethyl)-thiophene Iodides: Precursors to 2,3-Bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene

  摘要：

  描述了2,3-bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene (2) 前体的合成。作为关键步骤，使用次级羧酰胺官能团作为引导基团的锂化反应被应用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27052
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(tert-butyl)-3-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Directed Metalation Approach to 2-Trialkylammoniomethyl-3-trimethylsilylmethyl)-thiophene Iodides: Precursors to 2,3-Bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene

  摘要：

  描述了2,3-bis(methylene)-2,3-dihydrothiophene (2) 前体的合成。作为关键步骤，使用次级羧酰胺官能团作为引导基团的锂化反应被应用。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27052

文献信息

• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Amination of Carboxamides
  作者：Qing-Qiang Min、Jia-Wen Yang、Meng-Juan Pang、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00829

  日期：2020.4.3

  Here we report a method for the site-selective intermolecular C(sp3)–H amination of carboxamides by merging transition-metal catalysis and the hydrogen atom transfer strategy. The reaction proceeds through a sequence of favorable single-electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and C–N cross-coupling steps, thus allowing access to a series of desired products. This reaction could accommodate a

  在这里，我们报告通过结合过渡金属催化和氢原子转移策略进行羧酰胺的位点选择性分子间C（sp 3）-H胺化的方法。反应通过一系列有利的单电子转移，1,5-氢原子转移和C–N交叉偶联步骤进行，因此可以得到一系列所需的产物。该反应可容纳多种多样的氮亲核试剂，并显示出优异的化学选择性和官能团相容性。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS JANUS KINASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES
  申请人：TARGEGEN INC

  公开号：WO2009049028A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Provided herein are pyrrolopyrimidine compounds of Formula (I) wherein R1 is a heteroaryl containing at least one S atom, and optionally substituted on a ring carbon by one, two, or three substituents each independently selected from the group consisting of : halo, hydroxyl, nitro, formyl, formamido, cyano, sulfonyl, carboxy, amino, amido, acylamino, carbamoyl, sulphamoyl, alkyl, alkenyl, CF3, ureido, alkynyl, alkoxy, alkanoyl, alkoxycarbonyl, carbaldehyde oxime, N -alkylsulphamoyl, N-alkylcarbamoyl, -OR13R11 or -R13R11; R2 is phenyl or pyridinyl, wherein R2 optionally substituted on a ring carbon by one, two, or three substituents each indenpendently selected from the group consisting of : halo, hydroxyl, cyano, nitro, formyl, formamido, carboxy, sulfonyl, amino, amido, -N- alkyl -amino, carbamoyl, sulphamoyl, CF3, ureido, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkanoyl, alkoxycarbonyl, N-alkylsulphamoyl, N-alkylcarbamoyl, -OR11, -OR12R11, or -R12R11; and methods of making and using the same. Such compounds may be used in inflammatory or myeloproliferative disorders. The disclosure also provides for treating cancer.

  本文提供了通式(I)的吡咯并嘧啶化合物，其中R1是含有至少一个硫原子的杂芳基，并且任选地在芳环碳上被一个、两个或三个取代基取代，这些取代基独立地从以下基团中选择：卤素、羟基、硝基、甲酰基、甲酰胺基、氰基、磺酰基、羧基、氨基、酰胺基、酰氨基、氨基甲酰基、磺酰胺基、烷基、烯基、CF3、脲基、炔基、烷氧基、烷酰基、烷氧羰基、羧醛肟、N-烷基磺酰胺基、N-烷基氨基甲酰基、-OR13R11或-R13R11；R2是苯基或吡啶基，其中R2任选地在环碳上被一个、两个或三个取代基取代，这些取代基独立地从以下基团中选择：卤素、羟基、氰基、硝基、甲酰基、甲酰胺基、羧基、磺酰基、氨基、酰胺基、-N-烷基-氨基、氨基甲酰基、磺酰胺基、CF3、脲基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷酰基、烷氧羰基、N-烷基磺酰胺基、N-烷基氨基甲酰基、-OR11、-OR12R11或-R12R11；以及其制备和使用方法。这些化合物可用于炎症性或骨髓增生性疾病。该披露还提供了用于治疗癌症的方法。
• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Phosphorothiolation of Sulfonamides and Carboxamides in a Multicomponent Reaction
  作者：Shanshan Shi、Pengbo Zhang、Chen Luo、Shaohua Zhuo、Yumeng Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00044

  日期：2020.3.6

  The catalytic C(sp3)-H functionalization is highly desirable yet challenging in organic synthesis. Incorporation of the SP(O)(OR)2 group through C(sp3)-H functionalization remains unexplored. We herein report an unprecedented protocol for phosphorothiolation of primary and secondary C(sp3)-H via a multicomponent reaction with N-fluoro-substituted amides, elemental sulfur, and P(O)H compounds involving

  催化C（sp3）-H官能化是有机合成中非常需要的但具有挑战性。通过C（sp3）-H官能团的SP（O）（OR）2基团的纳入仍未探索。我们在此报告了一种空前的协议，该协议通过与N-氟取代的酰胺，元素硫和P（O）H化合物进行多组分反应，对伯和仲C（sp3）-H进行硫代磷酸化，涉及一系列酰胺基自由基的产生，1， 5-HAT，以及生成的碳自由基与（RO）2P（O）SH（原位生成）的Cu催化交叉偶联。
• Copper-Catalyzed N-Directed Distal C(sp³)–H Sulfonylation and Thiolation with Sulfinate Salts
  作者：Guang-Le Chen、Shi-Hui He、Liang Cheng、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03075

  日期：2021.11.5

  herein report a selective and catalytic C(sp3)–H functionalization approach to access amines bearing organo-sulfonyl and organo-thiol groups. This reaction proceeds through a cascade process of N-radical formation, alkyl radical formation via 1,5-HAT, and C–S bond formation, thereby offering a series of functionalized amines. This method could enable primary, secondary, and tertiary C(sp3)–H sulfonylation

  我们在此报告了一种选择性和催化 C(sp 3 )-H 官能化方法来获得带有有机磺酰基和有机硫醇基团的胺。该反应通过 N-自由基形成、通过 1,5-HAT 形成烷基自由基和 C-S 键形成的级联过程进行，从而提供一系列功能化胺。该方法可以实现一级、二级和三级 C(sp 3 )-H 磺酰化和硫醇化，并且还表现出良好的官能团耐受性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Unreactive C(sp³)–H Bonds with C(sp²)–H Bonds
  作者：Guangying Tan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02167

  日期：2017.9.15

  The development of the oxidative cross-coupling of unreactive C(sp3)–H bonds with (hetero)arene C(sp2)–H bonds is considerably appealing, yet conceptually and practically challenging. Here, we disclose the rhodium-catalyzed oxidative heteroarylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarene C(sp2)–H bonds. This method provides a step-economic route to β-heteroarylated 2-ethylpyridine derivatives

  未反应的C（sp 3）-H键与（杂）芳烃C（sp 2）-H键的氧化交叉偶联的发展颇具吸引力，但在概念和实践上都具有挑战性。在这里，我们公开了未活化的C（sp 3）-H键与杂芳烃C（sp 2）-H键的铑催化氧化杂芳基化反应。该方法为β-杂芳基化的2-乙基吡啶衍生物的制备提供了分步骤的经济途径，该衍生物具有相对较宽的底物范围，对敏感官能团的高耐受性和高选择性。该方案还可以扩展到8-甲基喹啉衍生物和杂芳烃之间的偶联反应。