(1S,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylic acid hydrochloride | 1190238-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid hydrochloride；(1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrido [3,4-b]indole-3-carboxylic acid hydrochloride；(1S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1190238-19-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄*ClH
• 分子量: 372.808
• InChiKey: LHTXCRMGJZZYBX-RVXRQPKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到(1S,3S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido-[3,4-b]indole-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉和β-咔啉的微波辅助合成

  摘要：

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301580

文献信息

• Conversion of tryptophan into ß-carboline derivatives
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2107059A1

  公开（公告）日：2009-10-07

  The invention belongs in the field of organic chemistry and relates to a new shortened Pictet-Spengler type reaction for preparing isomerically pure β-carboline compounds useful for the synthesis of tadalafil.

  这项发明属于有机化学领域，涉及一种用于制备同分异构纯度β-咔啉化合物的新型缩短的Pictet-Spengler型反应，该化合物对于制备他达拉非（tadalafil）非常有用。
• CONVERSION OF TRYPTOPHAN INTO BETA-CARBOLINE DERIVATIVES
  申请人：Pirc Samo

  公开号：US20110105751A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention belongs in the field of organic chemistry and relates to a new shortened Pictet-Spengler type reaction for preparing isomerically pure β-carboline compounds useful for the synthesis of tadalafil.

  该发明属于有机化学领域，涉及一种新的缩短的Pictet-Spengler型反应，用于制备异构纯的β-咔啉化合物，可用于合成万艾可。
• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。