((E)-1-Benzoylamino-2-phenyl-vinyl)-phenyl-phosphinic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-1-Benzoylamino-2-phenyl-vinyl)-phenyl-phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl beta-benzamidostyryl(phenyl)phosphinate；N-[(E)-1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-2-phenylethenyl]benzamide
• 化学式: C₂₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 391.406
• InChiKey: QBZVLGCUMOHFDC-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-Benzoylamino-2-phenyl-vinyl)-phenyl-phosphinic acid ethyl ester 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Browarech W. S., Sjus K. W., Budnik L. W., Solodenko W. A., Dratsch B. S., Zh. obshh. khimii, 63 (1993) N 6, S 1259-1265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzamido-2,3-dichloro-3-phenylpropanoic acid 、 苯基膦酸二乙酯 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Browarech W. S., Sjus K. W., Budnik L. W., Solodenko W. A., Dratsch B. S., Zh. obshh. khimii, 63 (1993) N 6, S 1259-1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Activeα-Amino- phosphinic Acids by Catalytic Asymmetric Hydrogenation in Organic Solvents and Aqueous Micellar Media
  作者：Torsten Dwars、Ute Schmidt、Christine Fischer、Ingrid Grassert、Rhett Kempe、Roland Fröhlich、Karlheinz Drauz、Günther Oehme

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2851::aid-anie2851>3.0.co;2-f

  日期：1998.11.2

  Enantiomeric excesses of up to 99 % could be obtained in the synthesis of the biologically interesting acylated α-aminophosphinic acids 1 (R1 =Me, Ph; R2 =H, Me, Et; R3 =H, F, iPr) by asymmetric hydrogenation with rhodium complex catalysts and subsequent hydrolysis [Eq. (1)]. cod=1,5-cyclooctadiene.

  通过生物学上有趣的酰化α-氨基次膦酸1（R 1 = Me，Ph; R 2 = H，Me，Et; R 3 = H，F，iPr）的合成可以得到高达99％的对映体过量。用铑配合物催化剂进行不对称氢化反应，然后进行水解[方程式。（1）]。cod ＝ 1，5-环辛二烯。