(Z)-5-((1H-imidazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-((1H-imidazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 化学式: C₇H₅N₃OS₂
• 分子量: 211.268
• InChiKey: IIVVOGXJLNLYNA-KTAJNNJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 4-咪唑甲醛 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(Z)-5-((1H-imidazol-4-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Na 2 SO 3作为生态友好型催化剂，可轻松合成5-芳基罗丹宁衍生物。获得2-巯基-3-芳基丙烯酸和苯并x硼烷衍生物

  摘要：

  利用罗丹宁，多种不同取代的醛和Na 2 SO 3作为乙醇中的良性催化剂，开发了一种通过Knoevenagel型反应合成5-芳基罗丹宁衍生物的简单，高效且环境友好的方法。将选择的5-亚芳基罗丹宁碱进行碱性水解，得到2-巯基-3-取代的丙烯酸。在这样的转化中，硼酸基团的存在被很好地耐受。在2-甲酰基苯基硼酸的情况下，该序列打开了获得新的苯并氧杂硼烷衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152690

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

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• Rhodanine-Based Chromophores: Fast Access to Capable Photoswitches and Application in Light-Induced Apoptosis
  作者：Laura Köttner、Friederike Wolff、Peter Mayer、Esther Zanin、Henry Dube

  DOI：10.1021/jacs.3c07710

  日期：2024.1.24

  Molecular photoswitches are highly desirable in all chemistry-related areas of research. They provide effective outside control over geometric and electronic changes at the nanoscale using an easy to apply, waste-free stimulus. However, simple and effective access to such molecular tools is typically not granted, and elaborate syntheses and substitution schemes are needed in order to obtain efficient

  分子光电开关在所有化学相关的研究领域中都非常受欢迎。它们使用易于应用、无浪费的刺激，对纳米级的几何和电子变化提供有效的外部控制。然而，通常无法简单有效地获得此类分子工具，并且需要精心设计的合成和替代方案以获得有效的光开关特性。在这里，我们提出了一系列基于绕丹宁的光开关，可以通过一个简单的合成步骤来制备，无需复杂的纯化。光开关是由紫外线和可见光在两个开关方向引起的，亚稳态的热稳定性和量子产率非常高。另一个好处是绕丹宁片段的氢键能力，使其能够在超分子或药物化学中应用。我们进一步表明，已知的绕丹宁抑制剂 SMI-16a 是一种光开关细胞凋亡诱导剂。 SMI-16a的生物活性可以通过非活性E异构体和活性Z异构体之间的可逆光异构化有效地打开或关闭。因此，基于绕丹宁的光开关代表了一种易于访问且非常有价值的分子工具箱，用于实现对各种功能分子系统的光响应。