2-isopropyl-3,5-dimethyl-1-methylene-1H-indene | 1338081-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-isopropyl-3,5-dimethyl-1-methylene-1H-indene
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1-methylidene-2-propan-2-ylindene；3,5-dimethyl-1-methylidene-2-propan-2-ylindene
• CAS: 1338081-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: CIAHMKXBFLIHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基異丙基乙炔 、 N-[1-(3-methylphenyl)ethylidene]-4'-methoxyaniline 在 吡啶 、 三(3-氯苯基)膦 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-isopropyl-3,6-dimethyl-1-methylene-1H-indene 、 2-isopropyl-3,5-dimethyl-1-methylene-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过定向 C-H 键活化在钴催化的室温下将芳族亚胺加成到炔烃中

  摘要：

  已开发出由钴盐、三芳基膦配体、格氏试剂和吡啶组成的四元催化系统，用于芳族亚胺的螯合辅助 CH 键活化，然后在环境温度下插入未活化的内部炔。该反应不仅可以耐受潜在的敏感官能团（例如，Cl、Br、CN 和叔酰胺），而且还显示出独特的区域选择性。因此，在亚氨基间位的取代基如甲氧基、卤素和氰基的存在导致在空间位阻更大的邻位选择性形成CC键。在酸性条件下，二烷基-和烷基芳基乙炔的加氢芳基化产物经过环化得到苯并富烯衍生物，而二芳基乙炔的那些以中等至良好的产率提供相应的酮。借助氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究表明，邻位 CH 键的氧化加成是反应的限速步骤。动力学分析还揭示了四元催化系统的复杂性。

  DOI：

  10.1021/ja2047073

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Room-Temperature Addition of Aromatic Imines to Alkynes via Directed C–H Bond Activation
  作者：Pin-Sheng Lee、Takeshi Fujita、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja2047073

  日期：2011.11.2

  A quaternary catalytic system consisting of a cobalt salt, a triarylphosphine ligand, a Grignard reagent, and pyridine has been developed for chelation-assisted C-H bond activation of an aromatic imine, followed by insertion of an unactivated internal alkyne that occurs at ambient temperature. The reaction not only tolerates potentially senstitive functional groups (e.g., Cl, Br, CN, and tertiary amide)

  已开发出由钴盐、三芳基膦配体、格氏试剂和吡啶组成的四元催化系统，用于芳族亚胺的螯合辅助 CH 键活化，然后在环境温度下插入未活化的内部炔。该反应不仅可以耐受潜在的敏感官能团（例如，Cl、Br、CN 和叔酰胺），而且还显示出独特的区域选择性。因此，在亚氨基间位的取代基如甲氧基、卤素和氰基的存在导致在空间位阻更大的邻位选择性形成CC键。在酸性条件下，二烷基-和烷基芳基乙炔的加氢芳基化产物经过环化得到苯并富烯衍生物，而二芳基乙炔的那些以中等至良好的产率提供相应的酮。借助氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究表明，邻位 CH 键的氧化加成是反应的限速步骤。动力学分析还揭示了四元催化系统的复杂性。