4-bromomethyl-5-n-butyl-1,3-dioxol-2-one | 188526-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-5-n-butyl-1,3-dioxol-2-one
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-5-butyl-1,3-dioxol-2-one
• CAS: 188526-01-4
• 化学式: C₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 235.078
• InChiKey: CZOQTWCKVPZZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-4-(3-苯氧基苯基)-1-膦酰基丁烷-1-磺酸 、 4-bromomethyl-5-n-butyl-1,3-dioxol-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到(S)-1-[Bis-(5-butyl-2-oxo-[1,3]dioxol-4-ylmethoxy)-phosphoryl]-4-(3-phenoxy-phenyl)-butane-1-sulfonic acid; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代庚酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium hydroxide - carbon 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.67h， 生成 4-bromomethyl-5-n-butyl-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3

文献信息

• 1,3-dioxol-2-one derivatives, process for production thereof, and use thereof as substrate for measurement of arylesterase activity
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0233342A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  A l,3-dioxol-2-one derivative represented by the following formula (I) wherein R¹ represents a hydrogen atom or an alkyl group having l to 4 carbon atoms, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ re­present independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having l to 4 carbon atoms, an alkoxy group having l to 4 carbon atoms, a nitro group, a carboxyl group, salts of the carboxyl group, a sulfo group and salts of the sulfo group, and a process for producing the l,3-dioxol-2-one derivative. The compound is useful for measuring the activity of arylesterase.

  下式(I)代表的 l,3-二氧戊环-2-酮衍生物 其中 R¹ 代表氢原子或具有 l 至 4 个碳原子的烷基，R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 独立地代表氢原子、卤素原子、具有 l 至 4 个碳原子的烷基、具有 l 至 4 个碳原子的烷氧基、硝基、羧基、羧基的盐、磺基和磺基的盐，以及生产 l,3-二氧戊环-2-酮衍生物的工艺。该化合物可用于测量芳基酯酶的活性。
• US4777267A
  申请人：——

  公开号：US4777267A

  公开（公告）日：1988-10-11
• A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties
  作者：Chong-Qing Sun、Peter T.W. Cheng、Jay Stevenson、Tamara Dejneka、Baerbel Brown、Tammy C. Wang、Jeffrey A. Robl、Michael A. Poss

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02386-3

  日期：2002.2

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.