6-(4-hydroxyphenyl)hexan-2-one | 169334-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-(4-hydroxyphenyl)hexan-2-one
• CAS: 169334-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YHDMIGOYDMEUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-hydroxyphenyl)hexan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  线性二芳基庚烷类作为潜在的抗癌疗法：合成、生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1004-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-benzyloxyphenyl)propenal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(4-hydroxyphenyl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  线性二芳基庚烷类作为潜在的抗癌疗法：合成、生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  为了开发有效的抗癌疗法，对癌细胞具有更大的选择性并减少副作用，例如由于药物对肠道菌群的有害作用引起的催吐作用，设计并分 7 个步骤合成了一系列线性二芳基庚烷 (LDH)产量良好至中等。评估了所有合成化合物的抗菌、抗增殖和拓扑异构酶-I 和-IIα 抑制活性。总体而言，所有化合物对所测试的细菌菌株几乎没有活性。大多数合成的化合物对人乳腺癌细胞系（T47D）显示出良好的抗增殖活性；具体而言，化合物 6a、6d、7j 和 7e 的 IC50 值分别为 0.09、0.64、0.67 和 0.99 μM。在测试的化合物中，7b 抑制了 topo-I 9。在 100 μM 的浓度下，3%（喜树碱 68.8%）、7e 和 7h 分别抑制了 38.4% 和 47.4%（依托泊苷 76.9%）的 topo-IIα。这些结果表明，可以通过减少对不同微生物的抑制作用来提高对癌细胞的选择性，从而获得一组有前景的抗癌药物。

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1004-8

文献信息

• [EN] ANALGESIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALGÉSIQUES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017160922A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), methods of synthesizing compounds of Formula (I), and methods of using compounds of Formula (I) as an analgesic.

  本文揭示了式（I）化合物，合成式（I）化合物的方法，以及将式（I）化合物用作镇痛剂的方法。
• A Versatile Synthesis of Cyclic Diphenyl Ether-Type Diarylheptanoids: Acerogenins, (±)-Galeon, and (±)-Pterocarine
  作者：Byeong-Seon Jeong、Qian Wang、Jong-Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/ejoc.200600938

  日期：2007.3

  versatile method for the total synthesis of cyclic diphenyl ether-type diarylheptanoids, acerogenin C, acerogenin L, (±)-galeon, and (±)-pterocarine was described. The Ullmann reaction of suitably substituted linear diphenylheptanoids was employed for the intramolecular formation of the key ether intermediates as the final step. The prerequisite diarylheptanoids were prepared by a series of cross-aldol

  描述了一种用于全合成环状二苯醚型二芳基庚烷、acerogenin C、acerogenin L、(±)-galeon 和 (±)-pterocarine 的通用方法。适当取代的线性二苯基庚烷类化合物的 Ullmann 反应用于关键醚中间体的分子内形成，作为最后一步。先决条件二芳基庚烷是通过一系列从容易获得的起始苯甲醛的交叉羟醛缩合反应制备的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO 2,1-b OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1555267A1

  公开（公告）日：2005-07-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and a typical acid-fast bacteria.

  本发明提供了由以下通式代表的 2，3-二氢-6-硝基咪唑并[2，1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和典型的耐酸细菌有很好的杀菌作用。
• 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2570418A2

  公开（公告）日：2013-03-20

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R2 represents a group -OR3 or the like, and R3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R1 and -(CH2)nR2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下通式表示的 2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]恶唑化合物： 其中R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R2代表基团-OR3或类似基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似基团，或者R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子与相邻的碳原子相互结合，从而形成通式(H)代表的螺环： 其中 R41 为氢、C1-C6 烷基或类似基团。本化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸菌有很好的杀菌作用。