5-butoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 90401-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-butoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 5-butoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 90401-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: SZDZMGXICZEPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-羟基-1-四氢萘酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到5-butoxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130

文献信息

• On the mechanism of cine substitution in the Stille reaction: New evidence for the intermediacy of Pd(0) carbenes
  作者：Vittorio Farina、M. Azad Hossain

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01568-7

  日期：1996.9

  dihydronaphthalene stannane was found to couple with aryl iodides to give exclusively cine substitution instead of the expected Stille product. A crossover study ruled out a mechanism previously proposed that included a disfavored anti beta-elimination of Pd-H, and provides further evidence for the involvement of Pd(0) carbenes in these processes.

  发现二氢萘锡与芳基碘化物偶合，仅产生电影取代作用，而不是预期的Stille产物。一项交叉研究排除了先前提出的机制，该机制包括对Pd-H不利的抗β-消除作用，并为Pd（0）卡宾糖参与这些过程提供了进一步的证据。