3,4-bis(methylthio)pyrrole | 189090-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-bis(methylthio)pyrrole
• 英文别名: 3,4-dimethylthiopyrrole；3,4-bis(methylsulfanyl)-1H-pyrrole
• CAS: 189090-44-6
• 化学式: C₆H₉NS₂
• 分子量: 159.276
• InChiKey: QLYMJPZLSCIBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(methylthio)pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-hydroxymethyl-3,4-bis(methylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis(methylthio)porphyrin (OMTP)

  摘要：

  2,3,7,8,12,13,17,18-八(甲硫基)卟啉是通过 3,4-双(甲硫基)-2-羟甲基吡咯的四聚反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.291
• 作为产物：
  描述：

  N-(triisopropylsilyl)-3,4-bis(methylthio)pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-bis(methylthio)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis(methylthio)porphyrin (OMTP)

  摘要：

  2,3,7,8,12,13,17,18-八(甲硫基)卟啉是通过 3,4-双(甲硫基)-2-羟甲基吡咯的四聚反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.291

文献信息

• Synthesis and Properties of 2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis(methylthio)porphyrin (OMTP)
  作者：Ken-ichi Sugiura、Murugaeson Ravi Kumar、Tavarekere K. Chandrashekar、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1246/cl.1997.291

  日期：1997.4

  2,3,7,8,12,13,17,18-Octakis(methylthio)porphyrin was synthesized via tetramerization reaction of 3,4-bis(methylthio)-2-hydroxymethylpyrrole.

  2,3,7,8,12,13,17,18-八(甲硫基)卟啉是通过 3,4-双(甲硫基)-2-羟甲基吡咯的四聚反应合成的。
• β-Octakis(methylthio)porphycenes: synthesis, characterisation and third order nonlinear optical studies
  作者：Anup Rana、Sangsu Lee、Dongho Kim、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/c5cc02279g

  日期：——

  A novel electron deficient β-octakis(methylthio)porphycene, along with its Zn(ii) and Ni(ii) derivatives, was synthesized for the first time.

  首次合成了一种新的电子不足的β-八甲硫基卟啉芘，以及其Zn(ii)和Ni(ii)衍生物。
• Azine-based charge transport materials having a bicyclic heterocyclic ring
  申请人：Jubran Nusrallah

  公开号：US20060024599A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Improved organophotoreceptor comprises an electrically conductive substrate and a photoconductive element on the electrically conductive substrate, the photoconductive element comprising: (a) a charge transport material having the formula where Y comprises an aromatic group; X is a —(CH 2 ) n — group, where n is an integer between 1 and 10, inclusive, and one or more of the methylene groups is optionally replaced by another atom or group; Q 1 , Q 2 , and Q 3 are, each independently, O, S, or NR; and R, R 1 , R 2 , and R 3 comprise, each independently, H, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an amino group, an acyl group, an alkoxy group, an alkylsulfanyl group, an aromatic group, or a heterocyclic group; and (b) a charge generating compound. Corresponding electrophotographic apparatuses and imaging methods are described.

  改进的有机光感受器包括导电基板和导电基板上的光电导元件，光电导元件包括 (a) 具有以下式子的电荷传输材料 其中 Y 包含芳香基团； X 是-(CH 2 ) n - 其中 n 为 1 至 10 之间的整数，一个或多个亚甲基可选择被另一个原子或基团取代； Q 1 , Q 2 和 Q 3 各自独立地为 O、S 或 NR；以及 R、R 1 , R 2 和 R 3 各自独立地包括 H、烷基、烯基、炔基、氨基、酰基、烷氧基、烷硫基、芳香基或杂环基；以及 (b) 电荷生成化合物。描述了相应的电子照相装置和成像方法。
• US7261987B2
  申请人：——

  公开号：US7261987B2

  公开（公告）日：2007-08-28
• Ferrimagnetic ordering of a methylthio-substituted planar porphyrin based electron transfer salt, octakis(2,3,7,8,12,13,17,18-methylthio)porphyrinatomanganese(iii) tetracyanoethanide
  作者：Ken-ichi Sugiura、Kantaro Ushiroda、Mitchell T. Johnson、Joel. S. Miller、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1039/b006261h

  日期：——

  The direct redox reaction between tetracyanoethylene (TCNE) and a planar porphyrinatomanganese(II), octakis(2,3,7,8,12,13,17,18-methylthio)porphyrinatomanganese(II), MnIIOMTP, produced a polymeric electron transfer salt (ETS), that has been structurally and magnetically characterized. The ETS belongs to the orthorhombic Cmca space group. The ETS has an extended one-dimensional linear chain coordination polymer motif comprised of S = 2 [MnIIIOMTP]+ and bridging S = 1/2 [TCNE]−˙ with an Mn–NTCNE distance of 2.330(5) Å, and lacks solvent. The [TCNE]−˙ is disordered over two orientations in a 1 ∶ 1 ratio. The interchain Mn⋯Mn distance, 9.205 Å, is shorter than the intrachain distance, 9.350 Å (≡a-axis). The 2 to 300 K temperature dependence of the magnetic susceptibility can be fit to a Curie–Weiss expression with an effective θ value of +40 K. Intrachain coupling was modelled to a Seiden expression (H = −2Sa·Sb) with a Jintra of −125 K, and 10 Hz ac magnetic susceptibility indicates an ordering temperature, Tc, of 9.6 K. The frequency dependence of the ac susceptibility displays spin glass behaviour.

  四氰基乙烯（TCNE）与平面卟啉锰(II)--八(2,3,7,8,12,13,17,18-甲硫基)卟啉锰(II)--MnIIOMTP--之间的直接氧化还原反应生成了一种聚合物电子转移盐（ETS），并对其结构和磁性进行了表征。ETS 属于正交 Cmca 空间群。ETS 具有扩展的一维线性链配位聚合物图案，由 S = 2 [MnIIIOMTP]+ 和桥接 S = 1/2 [TCNE]-˙组成，Mn-NTCNE 间距为 2.330(5)埃，并且缺乏溶剂。TCNE]-˙ 以 1 ∶ 1 的比例在两个方向上无序分布。链间 Mn⋯Mn 距离 9.205 Å 短于链内距离 9.350 Å（≡a 轴）。链内耦合根据 Jintra 为 -125 K 的 Seiden 表达式（H = -2Sa-Sb）建模，10 Hz 交流磁感应强度表明有序温度 Tc 为 9.6 K。