6-methylchroman-8-ol | 700866-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methylchroman-8-ol
• 英文别名: 6-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-8-ol
• CAS: 700866-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZKYXPWYVTBQLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylchroman-8-ol 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [4-(4-Methoxy-phenyl)-butyl]-[2-(6-methyl-chroman-8-yloxy)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺：在人类5-HT1A受体上的合成及其拮抗作用。

  摘要：

  制备了一系列的N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺，并检查了它们的5-HT1A受体拮抗剂活性。由相应的8-羟基苯并二氢吡喃中间体制备母体化合物3a和在苯并吡喃环上带有五种取代基的七个类似物。放射性配体结合试验证明化合物3a-h对大鼠海马5-HT1A受体具有高亲和力，对肾上腺素α1和多巴胺D2受体具有不同的选择性。在用表达人5-HT1A受体的CHO细胞进行的福斯科林刺激的腺苷酸环化酶测定中评估了它们的拮抗作用。在该系列中，C6-氟类似物3c对5-HT1A受体显示出极强的亲和力（Ki = 0.22 nM）和拮抗作用（EC50 = 13 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm960760d
• 作为产物：
  描述：

  8,8a-dimethoxy-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H,5H-chromen-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methylchroman-8-ol
  参考文献：
  名称：

  正式的自由基环化到苯环：通常的方法中的合成及其应用é新台币-Nocardione一

  摘要：

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。

  DOI：

  10.1021/jo030364k

文献信息

• MORPHOLINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2168952B1

  公开（公告）日：2017-02-15
• [EN] BICYCLIC QUINONES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] QUINONES BICYCLIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]IC-MEDTECH CORP.

  公开号：WO2023141410A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  Provided herein are bicyclic quinones,e.g., a compound of Formula (A-I), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a parasite disease.
• Formal Radical Cyclization onto Benzene Rings:  A General Method and Its Use in the Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Nocardione A
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo030364k

  日期：2004.5.1

  An indirect method is described for effecting radical cyclization onto a benzene ring. Cross-conjugated dienones 6, which are readily prepared from phenols, undergo radical cyclization (6 → 7 → 8), and the products (8) are easily aromatized. The method has been applied to the synthesis of ent-nocardione A (21).

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。
• <i>N</i>-[2-[(Substituted chroman-8-yl)oxy]ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)butylamines:  Synthesis and Wide Range of Antagonism at the Human 5-HT_1A Receptor
  作者：Tomoyuki Yasunaga、Ryo Naito、Toru Kontani、Shin-ichi Tsukamoto、Tamako Nomura、Tokio Yamaguchi、Toshiyasu Mase

  DOI：10.1021/jm960760d

  日期：1997.4.1

  A series of N-[2-[(substituted chroman-8-yl)oxy]ethyl]-4-(4-methoxyphenyl)butylamines was prepared and examined for their 5-HT1A receptor antagonist activity. The parent compound 3a and seven analogs bearing five kinds of substituents on the chroman ring were prepared from the corresponding 8-hydroxychroman intermediates. Radioligand binding assays proved the compounds 3a-h to have high affinity for

  制备了一系列的N- [2-[（取代的苯并吡喃-8-基）氧基]乙基] -4-（4-甲氧基苯基）丁胺，并检查了它们的5-HT1A受体拮抗剂活性。由相应的8-羟基苯并二氢吡喃中间体制备母体化合物3a和在苯并吡喃环上带有五种取代基的七个类似物。放射性配体结合试验证明化合物3a-h对大鼠海马5-HT1A受体具有高亲和力，对肾上腺素α1和多巴胺D2受体具有不同的选择性。在用表达人5-HT1A受体的CHO细胞进行的福斯科林刺激的腺苷酸环化酶测定中评估了它们的拮抗作用。在该系列中，C6-氟类似物3c对5-HT1A受体显示出极强的亲和力（Ki = 0.22 nM）和拮抗作用（EC50 = 13 nM）。