(E)-trimethyl(4-phenylbut phenylbut-1-en-1-yl)silane | 101859-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl(4-phenylbut phenylbut-1-en-1-yl)silane
• 英文别名: [(E)-5,5-dimethylhex-3-enyl]benzene
• CAS: 101859-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: CIJJDTUSNKELLA-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl [(2R,3S)-3-phenethyloxirane-2-yl]silane 生成 (E)-trimethyl(4-phenylbut phenylbut-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  UKAJI, YUTAKA;YOSHIDA, AKIFUMI;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 157-160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of monomeric thiopivalaldehyde
  作者：Edwin. Vedejs、David A. Perry、Richard G. Wilde

  DOI：10.1021/ja00271a030

  日期：1986.5

  Synthese a partir de la neopentylthio-2 acetophenone. Reactivite de ce thioaldehyde vis-a-vis de phenyl-lithium, butyl-lithium, acide chloro-3 perbenzoique, et (phenyl-3 propylidene triphenyl) phosphorane

  合成 a partir de la neopentylthio-2 acetophenone。Reactive de ce thioaldehyde vis-a-vis-a-vis de phenyl-lithium, 丁基-lithium, acide chloro-3 perbenzoique, et (phenyl-3 亚丙基三苯基) 正膦
• Structural Characterization and Unique Catalytic Performance of Silyl-Group-Substituted Geminal Dichromiomethane Complexes Stabilized with a Diamine Ligand
  作者：Masahito Murai、Ryuji Taniguchi、Naoki Hosokawa、Yusuke Nishida、Hiroko Mimachi、Toshiyuki Oshiki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jacs.7b07487

  日期：2017.9.20

  Stabilization by a silyl group on the methylene carbon and a diamine ligand led to the isolation of gem-dichromiomethane species. X-ray crystallography confirmed the identity of the structure of this rare example of reactive gem-dimetalloalkane species. The isolated gem-dichromiomethane complex acted as a storable silylmethylidene carbene equivalent, with reactivity that could be changed dramatically

  亚甲基碳上的甲硅烷基团和二胺配体的稳定作用导致了 gem-dichromiomethane 物种的分离。X 射线晶体学证实了这种罕见的活性宝石 - 二金属烷烃物种的结构的身份。分离出的钆-二铬碘甲烷络合物充当可储存的甲硅烷基亚甲基卡宾等价物，其反应性在加入路易斯酸 (ZnCl2) 和碱 (TMEDA) 后会发生显着变化，以促进极性醛的甲硅烷基烷基化和非极性烯烃的甲硅烷基环丙烷化。对关键反应物种的鉴定也鉴定了这些转化的催化形式，并提供了对反应机制的深入了解。与 Simmons-Smith 环丙烷化相比，当前环丙烷化的真正活性物质是铬碳烯物质，
• Stereodivergent Olefination of Enantioenriched Boronic Esters
  作者：Roly J. Armstrong、Cristina García‐Ruiz、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201610387

  日期：2017.1.16

  A stereodivergent coupling reaction between vinyl halides and boronic esters is described. This coupling process proceeds without a transition-metal catalyst, instead proceeding by electrophilic selenation or iodination of a vinyl boronate complex followed by stereospecific syn or anti elimination. Chiral, nonracemic boronic esters could be coupled with complete enantiospecificity. The process enables

  描述了卤乙烯和硼酸酯之间的立体发散偶联反应。该偶联过程在没有过渡金属催化剂的情况下进行，而是通过乙烯基硼酸酯络合物的亲电硒化或碘化进行，然后进行立体定向顺式或反消除。手性非外消旋硼酸酯可以以完全对映体特异性偶联。该工艺能够从乙烯基偶联伙伴的单一异构体高度立体选择性地合成E或Z烯烃。
• Highly Efficient Methodology for the Reductive Coupling of Aldehyde Tosylhydrazones with Alkyllithium Reagents
  作者：Andrew G. Myers、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja981918h

  日期：1998.9.1

  reductive coupling of (nonsilylated) aldehyde tosylhydrazones with alkyllithium reagents (g3 equiv, 20-61% yield) by an anionic fragmentation pathway,4a and of Bertz, who described the coupling of nonepimerizable aldehyde tosylhydrazones with cuprate reagents, also by anionic fragmentation.4b Sequential treatment of aldehyde tosylhydrazones (0.2 M in tetrahydrofuran, THF) with triethylamine (1.3 equiv)

  醛甲苯磺酰腙几乎是理想的合成中间体；它们是容易获得、稳定且经常结晶的化合物，可以无限期地储存，而母体醛则不能，容易自氧化、自缩合和水合。 1 在这项工作中，我们描述了一种新的、有效的 CC 构建过程通过醛对甲苯磺酰腙与烷基锂试剂的还原偶联形成σ键。在早期的一项研究中，我们报道醛甲苯磺酰腙很容易以定量收率进行 N-叔丁基二甲基甲硅烷基化，并且所得衍生物经过乙烯基锂试剂的 1,2-加成形成烯烃产物，最终涉及 [3,3 ]-从烯丙基二氮烯中间体中消除二氮。2 在这项工作中，我们表明，饱和（sp3 杂化）烷基锂试剂（通常为 1.2 当量）在 -78 °C 下添加到 N-叔丁基二甲基甲硅烷基醛甲苯磺酰腙中，并且由此产生的加合物可以在自由基过程中挤出双氮，3导致净还原偶联反应，通常以显着的整体效率进行（方案 1，表 1）。这些特征将本方法与 Vedejs 等人的重要先例区分开来，他们报道了（非甲硅烷基化的）醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂（g3
• Carbonyl cross-metathesis via deoxygenative gem-di-metal catalysis
  作者：Lumin Zhang、David A. Nagib

  DOI：10.1038/s41557-023-01333-8

  日期：2024.1

  Carbonyls and alkenes are versatile functional groups, whose reactivities are cornerstones of organic synthesis. The selective combination of two carbonyls to form an alkene—a carbonyl cross-metathesis—would be a valuable tool for their exchange. Yet, this important synthetic challenge remains unsolved. Although alkene/alkene and alkene/carbonyl cross-metathesis reactions are known, there is a lack

  羰基和烯烃是多功能官能团，其反应性是有机合成的基石。两种羰基化合物的选择性结合形成烯烃（羰基交叉复分解）将是它们交换的宝贵工具。然而，这一重要的合成挑战仍未解决。尽管烯烃/烯烃和烯烃/羰基交叉复分解反应是已知的，但缺乏两种羰基化合物脱氧交叉偶联的类似方法。在这里，我们报告了一对无偏羰基化合物交叉复分解的策略，允许醛与另一种醛或酮化学选择性和立体选择性结合。这些温和的催化方法由地球上丰富的金属盐促进，并且能够通过两种不同的机制快速获得前所未有的广泛 Z-或 E-烯烃——需要瞬时生成 （1） 卡宾和亚利物（通过 Fe 催化）或 （2） 双亲核 gem-di-metallics（通过 Cr 催化）。