norbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: norbornene
• 英文别名: 1-Methylnorbornen；(1R,4S)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: RMDKEBZUCHXUER-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-methyl-2,5-cyclohexadiene 、 norbornene 在 四(三苯基膦)钯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈协同钯/路易斯酸催化转移氢氰化烯烃和炔烃

  摘要：

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10651