5-Benzyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 75620-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 5-Benzyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• 英文别名: 5-benzyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one；5-benzyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 75620-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: SZCPFKAKAAZJDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one 在 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-Benzyl-5H-benzo[b][1,4]thiazepine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Sell, Gunther, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1252 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-Benzyl-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of benzothiazepinones (BTZs) as novel non-ATP competitive inhibitors of glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β)

  摘要：

  Glycogen synthase kinase-3 beta (GSK-3 beta) plays a key role in type II diabetes and Alzheimer's diseases, to which non-ATP competitive inhibitors represent an effectively therapeutical approach due to their good specificity. Herein, a series of small molecules benzothiazepinones (BTZs) as novel non-ATP competitive inhibitors of GSK-3 beta have been designed and synthesized. The in vitro evaluation performed by luminescent assay showed most BTZ derivatives have inhibitory effects in micromolar scale. Among them compounds 61, 6t and 6v have the IC50 values of 25.0 mu M, 27.8 mu M and 23.0 mu M, respectively. Moreover 6v is devoid of any inhibitory activity in the assays to other thirteen protein kinases. Besides, SAR is analyzed and a hypothetical enzymatic binding mode is proposed by molecular docking study, which would be useful for new candidates design. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.021

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 3-Fluor-4,6-dichlortoluol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0657407A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  3-Fluor-4,6-dichlortoluol mit reduzierter Bildung von 3-Fluor-2,6-dichlortoluol wird hergestellt, indem man 3-Fluortoluol in Gegenwart von einem Katalysatorsystem zu einem 3-Fluor-6-chlortoluol und 3-Fluor-4-chlortoluol enthaltenden Gemisch chloriert und dieses in Gegenwart eines anderen Katalysatorsystems zu 3-Fluor-4,6-dichlortoluol chloriert.

  3-氟-4,6-二氯甲苯可减少 3-氟-2,6-二氯甲苯的生成，其制备方法是在一种催化剂体系存在下对 3-氟甲苯进行氯化，得到含有 3-氟-6-氯甲苯和 3-氟-4-氯甲苯的混合物，然后在另一种催化剂体系存在下对该混合物进行氯化，得到 3-氟-4,6-二氯甲苯。
• RIED W.; SELL G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 8, 1252-1258
  作者：RIED W.、 SELL G.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Kernchlorierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0292824B1

  公开（公告）日：1990-08-01
• US4851596A
  申请人：——

  公开号：US4851596A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US5475164A
  申请人：——

  公开号：US5475164A

  公开（公告）日：1995-12-12