5-methyl-2-[morpholino(phenyl)methyl]phenol | 1162692-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-[morpholino(phenyl)methyl]phenol
• 英文别名: 5-Methyl-2-[morpholin-4-yl(phenyl)methyl]phenol
• CAS: 1162692-60-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: SAZJUKKBDWTAGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 苯硼酸 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-methyl-2-[morpholino(phenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  在一锅无催化剂的情况下通过Petasis Boronic Mannich反应无溶剂合成烷基氨基酚

  摘要：

  通过使用无溶剂和加热条件，描述了水杨醛与各种硼酸和仲胺在没有催化剂的情况下的Petasis硼酸曼尼希反应。与传统方法相比，在较短的反应时间内以中等至良好的收率获得了烷基氨基酚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090340

文献信息

• Water: A Suitable Medium for the Petasis Borono-Mannich Reaction
  作者：Nuno R. Candeias、Luís F. Veiros、Carlos A. M. Afonso、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/ejoc.200900056

  日期：——

  Water was used as the solvent in the Petasis borono-Mannich reaction. With the use of salicylaldehyde, secondary amines and boronic acids, several alkylaminophenols were obtained in considerably high yields in water. By using the same methodology, 2H-chromenes were prepared with the use of vinyl boronic acids. The reaction mechanism was studied by DFT calculations, and the results obtained corroborate

  Petasis 硼-曼尼希反应中使用水作为溶剂。使用水杨醛、仲胺和硼酸，在水中以相当高的收率获得了几种烷基氨基苯酚。通过使用相同的方法，使用乙烯基硼酸制备 2H-色烯。通过DFT计算研究了反应机理，所得结果证实了实验观察到的溶剂效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Solvent‐free Synthesis of Alkylaminophenols via Petasis Boronic Mannich Reaction in One Pot without Catalysts
  作者：Ying Liu、Limin Wang、Yuanyuan Sui、Jianjun Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201090340

  日期：2010.10

  By using solvent‐free and heat conditions, the Petasis boronic Mannich reaction of salicylaldehydes with various boronic acids and secondary amines without catalyst is described. The alkylaminophenols were obtained in moderate to good yields in a shorter reaction time than the traditional methods.

  通过使用无溶剂和加热条件，描述了水杨醛与各种硼酸和仲胺在没有催化剂的情况下的Petasis硼酸曼尼希反应。与传统方法相比，在较短的反应时间内以中等至良好的收率获得了烷基氨基酚。