ethyl 2-cyano-3-(naphthalen-1-ylamino)acrylate | 59747-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(naphthalen-1-ylamino)acrylate
• 英文别名: 2-cyano-3-[1]naphthylamino-acrylic acid ethyl ester；α-Naphthyliminomethyl-malonsaeure-aethylester-nitril；β-(α-Naphthylamino)-α-cyan-acrylsaeure-aethylester；β-(α-Naphthylimino)-α-cyan-propionsaeure-aethylester；α-Naphthylaminomethylen-malonsaeure-aethylester-nitril；2-Cyan-3-[1]naphthylamino-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-3-(naphthalen-1-ylamino)prop-2-enoate
• CAS: 59747-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: OGIFWCHHYHWMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(naphthalen-1-ylamino)acrylate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 400.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 以28%的产率得到苯并[h]喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  在自动化的高温高压流动反应器中合成熔融的嘧啶酮和喹诺酮衍生物

  摘要：

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02520
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dinaphthalenylformamidine 、 氰乙酸乙酯 生成 ethyl 2-cyano-3-(naphthalen-1-ylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Dains; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1909, vol. 31, p. 1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dains; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1909, vol. 31, p. 1152
  作者：Dains、Brown

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。