N-己基-N-亚硝基乙酰胺 | 14300-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-己基-N-亚硝基乙酰胺
• 英文名称: N-Hexyl-N-nitroso-acetamid
• 英文别名: Acetamide, N-hexyl-N-nitroso-；N-hexyl-N-nitrosoacetamide
• CAS: 14300-07-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: SJVYMVJPJCDMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-己基-N-亚硝基乙酰胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-己基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of nitroso compounds in solution. X. The reaction pattern of photo-excited nitrosamides

  摘要：

  烷基N-亚硝酰胺1和2的光解反应的初始步骤已被证明是N-N键的均裂，产生亚胺基自由基和一氧化氮。在反应条件下，一氧化氮部分不成比例地分解为NO2和NO3自由基。亚胺基自由基从溶剂中以及烷基链的δ-碳上分子间地和分子内地提取氢原子，但不从酰基链上提取。这些反应途径合并导致了观察到的产物，如图1和图2所示。通过这种光解反应，可以以55％的收率实现烷基链未活化的δ-碳位点的官能化。

  DOI：

  10.1139/v69-398
• 作为产物：
  描述：

  N-己基-乙酰胺 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-己基-N-亚硝基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用旧试剂的新合成“技巧”。将RCONHR'转换为RCONHR的温和方法”

  摘要：

  N-烷基-N-亚硝基酰胺RCON（NO）R'在回流的二氯甲烷中或在室温下与脂肪族伯胺（NH 2 R''）反应，得到RCONHR''，产率为65-98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87040-9
• 作为试剂：
  描述：

  均三甲苯 在 N-己基-N-亚硝基乙酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3.5-Dimethyl-benzaldehydoxim
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of nitroso compounds in solution. X. The reaction pattern of photo-excited nitrosamides

  摘要：

  烷基N-亚硝酰胺1和2的光解反应的初始步骤已被证明是N-N键的均裂，产生亚胺基自由基和一氧化氮。在反应条件下，一氧化氮部分不成比例地分解为NO2和NO3自由基。亚胺基自由基从溶剂中以及烷基链的δ-碳上分子间地和分子内地提取氢原子，但不从酰基链上提取。这些反应途径合并导致了观察到的产物，如图1和图2所示。通过这种光解反应，可以以55％的收率实现烷基链未活化的δ-碳位点的官能化。

  DOI：

  10.1139/v69-398

文献信息

• Photoreaction of nitroso-compounds in solution. Part XIV. Reactions of amido-radicals
  作者：Y. L. Chow、J. N. S. Tam

  DOI：10.1039/j39700001138

  日期：——

  extensive β-scission of C–H and C–C bonds, in benzene solution, shown by isolation of the appropriate fragmentation products. Although the reactions of amido-radicals were similar to those of alkoxy-radicals, β-scission of the C–Ar bond was not detected. Oxygen did not quench the primary photo-processes nor interfere with the reactions of the amido-radical.

  通过在各种溶剂中光解相应的N-亚硝基酰胺而生成的N-芳烷基乙酰胺基自由基，在苯溶液中经历了C–H和C–C键的大范围β断裂，通过分离适当的裂解产物显示出来。尽管酰胺基自由基的反应与烷氧基自由基的反应相似，但未检测到C–Ar键的β断裂。氧气既不会淬灭初级光反应过程，也不会干扰酰胺基自由基的反应。
• New synthetic “tricks” using old reagents. A mild method for the conversion of RCONHR′ to RCONHR″
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87040-9

  日期：1982.1

  N-Alkyl-N-nitrosoamides, RCON(NO)R′, react with primary aliphatic amines (NH2R″), in refluxing dichloromethane or at room temperature, to give RCONHR″ in 65–98% yields.

  N-烷基-N-亚硝基酰胺RCON（NO）R'在回流的二氯甲烷中或在室温下与脂肪族伯胺（NH 2 R''）反应，得到RCONHR''，产率为65-98％。
• Photochemistry of nitroso compounds in solution. X. The reaction pattern of photo-excited nitrosamides
  作者：Y. L. Chow、N. S. Tam、A. C. H. Lee

  DOI：10.1139/v69-398

  日期：1969.7.1

  The initial step in photolysis of alkyl N-nitrosamides 1 and 2 has been shown to be homolysis of the N—N bond, giving amidyl radicals and nitric oxide. Under the reaction conditions nitric oxide disproportionated, in part, to NO₂ and NO₃ radicals. The amidyl radicals abstracted hydrogen atoms inter-molecularly from the solvent as well as intramolecularly from the δ-carbon of the alkyl chain, but not from that of the acyl chain. The combined pathways lead to the observed products as shown in Schemes 1 and 2. By this photolysis, the functionalization at the unactivated δ-carbon site of the alkyl chain could be achieved in 55% yield.

  烷基N-亚硝酰胺1和2的光解反应的初始步骤已被证明是N-N键的均裂，产生亚胺基自由基和一氧化氮。在反应条件下，一氧化氮部分不成比例地分解为NO2和NO3自由基。亚胺基自由基从溶剂中以及烷基链的δ-碳上分子间地和分子内地提取氢原子，但不从酰基链上提取。这些反应途径合并导致了观察到的产物，如图1和图2所示。通过这种光解反应，可以以55％的收率实现烷基链未活化的δ-碳位点的官能化。