2-(methoxymethoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol | 870119-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 870119-19-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄Sn
• 分子量: 505.326
• InChiKey: PXFNSKRTBRARTN-HFOVUPGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-(S)-1-(Tetrahydro-pyran-2-yl)-but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基丙二烯作为区域和立体控制烯丙基化反应的有效前体与脂肪醛通过双甲锡烷基化反应

  摘要：

  1-(甲氧基)甲氧基丙二烯的双-甲锡烷基化产生(E)-(3-(甲氧基甲氧基)丙-2-烯-1,2-二基)双-三丁基锡烷(2)作为高反应性烯丙基化试剂。官能化锡烷 2 与各种醛的立体选择性反应提供了良好的 1,2-二醇衍生物产率。与 α-烷氧基醛的反应通过螯合控制加成进行，以在带有三个不同氧（烷氧基和羟基）取代基的立体三联体中有效构建 3,4-反-4,5-syn-关系。提出了机械方面的考虑，核磁共振实验的衍生物支持立体化学分配。包括 X 射线衍射研究。

  DOI：

  10.1021/ja054201k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-(methoxymethoxy)prop-2-ene-1,2-diyl)bis(tributyl)stannane 、 (S)-tetrahydropyran-2-carbaldehydde 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(methoxymethoxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-(tributylstannyl)but-3-en-1-ol 、
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基丙二烯作为区域和立体控制烯丙基化反应的有效前体与脂肪醛通过双甲锡烷基化反应

  摘要：

  1-(甲氧基)甲氧基丙二烯的双-甲锡烷基化产生(E)-(3-(甲氧基甲氧基)丙-2-烯-1,2-二基)双-三丁基锡烷(2)作为高反应性烯丙基化试剂。官能化锡烷 2 与各种醛的立体选择性反应提供了良好的 1,2-二醇衍生物产率。与 α-烷氧基醛的反应通过螯合控制加成进行，以在带有三个不同氧（烷氧基和羟基）取代基的立体三联体中有效构建 3,4-反-4,5-syn-关系。提出了机械方面的考虑，核磁共振实验的衍生物支持立体化学分配。包括 X 射线衍射研究。

  DOI：

  10.1021/ja054201k

文献信息

• 1-Alkoxyallene as an Effective Precursor for Regio- and Stereocontrolled Allylation Reactions with Aliphatic Aldehydes via Bis-Stannylation
  作者：David R. Williams、Micheal W. Fultz

  DOI：10.1021/ja054201k

  日期：2005.10.1

  Bis-stannylation of 1-(methoxy)methoxyallene yields (E)-(3-(methoxymethoxy)prop-2-ene-1,2-diyl) bis-tributylstannane (2) as a highly reactive allylation reagent. Stereoselective reactions of functionalized stannane 2 with a variety of aldehydes provide good yields of 1,2-diol derivatives. Reactions with alpha-alkoxyaldehydes proceed with chelation-controlled addition to afford efficient constructions

  1-(甲氧基)甲氧基丙二烯的双-甲锡烷基化产生(E)-(3-(甲氧基甲氧基)丙-2-烯-1,2-二基)双-三丁基锡烷(2)作为高反应性烯丙基化试剂。官能化锡烷 2 与各种醛的立体选择性反应提供了良好的 1,2-二醇衍生物产率。与 α-烷氧基醛的反应通过螯合控制加成进行，以在带有三个不同氧（烷氧基和羟基）取代基的立体三联体中有效构建 3,4-反-4,5-syn-关系。提出了机械方面的考虑，核磁共振实验的衍生物支持立体化学分配。包括 X 射线衍射研究。