2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid | 74480-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid
• 英文别名: 2-[Methyl(naphthalen-2-ylcarbonyl)amino]benzoic acid；2-[methyl(naphthalene-2-carbonyl)amino]benzoic acid
• CAS: 74480-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: DJRFZZSMLBNDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到5-methyl-benzo[j]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氨基苯甲酸甲酯 在 水 作用下， 生成 2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first de novo designed inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase

  摘要：

  The de novo molecular design program SPROUT has been applied to the X-ray crystal structures of Plasmodium and human dihydroorotate dehydrogenase, respectively. The resulting design templates were used to prepare a series of molecules which, in keeping with predictions, showed useful levels of species-selective enzyme inhibition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.045

文献信息

• Ninomiya, Ichiya; Kiguchi, Toshiko; Yamauchi, Sadami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 197 - 202
  作者：Ninomiya, Ichiya、Kiguchi, Toshiko、Yamauchi, Sadami、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——