2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid | 74480-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid
• 英文别名: 2-[Methyl(naphthalen-2-ylcarbonyl)amino]benzoic acid；2-[methyl(naphthalene-2-carbonyl)amino]benzoic acid
• CAS: 74480-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: DJRFZZSMLBNDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到5-methyl-benzo[j]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氨基苯甲酸甲酯 在 水 作用下， 生成 2-[Methyl-(naphthalene-2-carbonyl)-amino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first de novo designed inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase

  摘要：

  The de novo molecular design program SPROUT has been applied to the X-ray crystal structures of Plasmodium and human dihydroorotate dehydrogenase, respectively. The resulting design templates were used to prepare a series of molecules which, in keeping with predictions, showed useful levels of species-selective enzyme inhibition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.045

文献信息

• Ninomiya, Ichiya; Kiguchi, Toshiko; Yamauchi, Sadami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 197 - 202
  作者：Ninomiya, Ichiya、Kiguchi, Toshiko、Yamauchi, Sadami、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• The first de novo designed inhibitors of Plasmodium falciparum dihydroorotate dehydrogenase
  作者：Timo Heikkilä、Srinath Thirumalairajan、Matthew Davies、Mark R. Parsons、A. Glenn McConkey、Colin W.G. Fishwick、A. Peter Johnson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.045

  日期：2006.1

  The de novo molecular design program SPROUT has been applied to the X-ray crystal structures of Plasmodium and human dihydroorotate dehydrogenase, respectively. The resulting design templates were used to prepare a series of molecules which, in keeping with predictions, showed useful levels of species-selective enzyme inhibition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/acs.orglett.4c01412
  作者：Zhang, Shanshan、Cen, Mengjie、Li, Chenglong、Liu, Long、Huang, Tianzeng、Chen, Tieqiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01412

  日期：——

  The cyclic compounds have wide applications in the design and synthesis of drugs and materials; thus, their efficient construction attracts much attention from the synthetic community. In this letter, we report an efficient method for preparing cyclic compounds starting from the readily available carboxylic acids. This reaction takes place through intramolecular decarbonylative sp2 C–H arylation, enabling

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。