spoxazomicin C | 1337978-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: spoxazomicin C
• 英文别名: Nocazoline A；2-[(4R)-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenol
• CAS: 1337978-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KSWPNAGSVMAXMO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spoxazomicin C 、 2-chloro-4-nitrophenyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 OleD Loki glycosyltransferase(P₆₇T/I₁₁₂P/T₁₁₃M/S₁₃₂F/A₂₄₂I) 、 尿苷-5’-二磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以71%的产率得到2-O-(2'-amino-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)spoxazomicin C
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶糖基扫描鉴定神经保护作用的斯巴沙佐米星和奥沙其林糖苷

  摘要：

  通过糖基扫描评估扩大地下煤矿火灾相关链霉菌代谢物的分子和功能多样性。据报告 RM-14-6。使用工程糖基转移酶 OleD Loki 和基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的筛选，鉴定出 6 种代谢物作为 OleD Loki 的底物，从中产生并表征了 12 种相应的代谢物糖苷。这项研究强调了基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的屏幕首次应用于一组无偏见的独特微生物天然产物，以及首次报道的基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的转糖基反应用于相应的制备合成目标糖苷。生物活性分析（包括抗菌、抗真菌、抗癌和乙醇损伤神经保护测定）显示，糖基化会减弱4的神经保护效力，而结构相关的无活性 Spoxazomicin C ( 3 ) 的糖基化则显着引发神经保护活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00949
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 spoxazomicin C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues

  摘要：

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00578

文献信息

• Promiscuous Pseudomonas: Uptake of non-endogenous ligands for iron acquisition
  作者：Anna R. Kaplan、William M. Wuest

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153204

  日期：2021.7
• Synthesis and Antibacterial Activities of Yanglingmycin Analogues
  作者：Long-Bo Li、Wen-Jia Dan、Fang-Fang Tan、Li-Hui Cui、Zhi-Peng Yuan、Wen-Jun Wu、Ji-Wen Zhang

  DOI：10.1248/cpb.c14-00578

  日期：——

  The synthesis of Yanglingmycin and its enantiomer, along with eighteen Yanglingmycin analogues is reported. The structures were confirmed mainly by analyses of NMR spectral data. Antibacterial activity assays showed that Yanglingmycin and some of its analogues exhibited significant antibacterial activities against two important agricultural pathogenic bacteria, Ralstonia solanacearum and Pseudomonas syringae pv. actinidiae, with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.91 to 15.62 µg/mL. The antibacterial activities exhibited by Yanglingmycin and its analogues are promising, suggesting potential in the development of compounds for novel bactericides.

  报告了阳灵霉素及其对映体，以及十八种阳灵霉素类药物的合成。其结构主要通过核磁共振(NMR)光谱数据的分析得以确认。抗菌活性测定表明，阳灵霉素及其部分类药物对两种重要的农业病原菌——苏云金芽孢杆菌（Ralstonia solanacearum）和青枯病细菌（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）具有显著的抗菌活性，最低抑菌浓度（MIC）值范围为3.91至15.62 µg/mL。阳灵霉素及其类药物表现出的抗菌活性具有潜力，建议在新型杀菌剂的化合物开发中具有应用前景。
• Identification of Neuroprotective Spoxazomicin and Oxachelin Glycosides via Chemoenzymatic Glycosyl-Scanning
  作者：Jianjun Zhang、Ryan R. Hughes、Meredith A. Saunders、Sherif I. Elshahawi、Larissa V. Ponomareva、Yinan Zhang、Sydney R. Winchester、Samantha A. Scott、Manjula Sunkara、Andrew J. Morris、Mark A. Prendergast、Khaled A. Shaaban、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00949

  日期：2017.1.27

  to expand the molecular and functional diversity of metabolites from the underground coal mine fire-associated Streptomyces sp. RM-14-6 is reported. Using the engineered glycosyltransferase OleD Loki and a 2-chloro-4-nitrophenylglycoside-based screen, six metabolites were identified as substrates of OleD Loki, from which 12 corresponding metabolite glycosides were produced and characterized. This study

  通过糖基扫描评估扩大地下煤矿火灾相关链霉菌代谢物的分子和功能多样性。据报告 RM-14-6。使用工程糖基转移酶 OleD Loki 和基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的筛选，鉴定出 6 种代谢物作为 OleD Loki 的底物，从中产生并表征了 12 种相应的代谢物糖苷。这项研究强调了基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的屏幕首次应用于一组无偏见的独特微生物天然产物，以及首次报道的基于 2-氯-4-硝基苯基糖苷的转糖基反应用于相应的制备合成目标糖苷。生物活性分析（包括抗菌、抗真菌、抗癌和乙醇损伤神经保护测定）显示，糖基化会减弱4的神经保护效力，而结构相关的无活性 Spoxazomicin C ( 3 ) 的糖基化则显着引发神经保护活性。