S-<2-Phenylamino-aethyl>-isothioharnstoff | 46231-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-<2-Phenylamino-aethyl>-isothioharnstoff
• 英文别名: 2-Anilinoethyl carbamimidothioate
• CAS: 46231-32-7
• 化学式: C₉H₁₃N₃S
• 分子量: 195.288
• InChiKey: IWNFHNCRBXFYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-<2-Phenylamino-aethyl>-isothioharnstoff 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-phenyl-thiazolidin-2-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  辐射防护剂。二。2-（2-氨基乙基）硫代伪脲向2-氨基-2-噻唑啉的转化。

  摘要：

  对N取代的2-(2-氨基乙基)硫伪尿素（AETs）环化生成2-氨基噻唑啉（2-Ats）进行了研究。具有氨基氮取代基的AETs（I、II和III）生成简单的3-取代2-Ats。苯基衍生物的环化比相应的甲基衍生物更容易。然而，氨基硫尿素氮原子上有取代基的AETs（VII和VIII）则产生了产品混合物IV（2-氨基噻唑啉）和一种2-(取代氨基)-2-噻唑啉。在甲基衍生物（VII）的情况下，2-氨基噻唑啉（IV）是主要产品，而在苯基衍生物（VIII）的情况下，取代2-AT是主要产品。在两氮原子均与两个或三个亚甲基连结的AETs（XI和XII）中，则生成2-ATs（XII和XIV），且未去除氨基，这些2-ATs的游离碱不稳定，发生重排生成2-(2-巯基乙基氨基)咪唑啉或四氢吡啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1201
• 作为产物：
  描述：

  氢溴化N-(2-溴乙基)苯胺 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-<2-Phenylamino-aethyl>-isothioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Radiation-protective Agents.I. Studies on N-Alkylated-2-(2-aminoethyl)thiopseudoureas and 1, 1-(Dithioethylene)diguanidines

  摘要：

  制备了十种 N-取代的-2-(2-氨基乙基)硫代假脲类化合物（AET）。1'-Phenyl-AET (VI) 与一个当量的碱反应生成 2-氨基噻唑啉衍生物 (XXIII)，而其他在氨基氮上至少有一个氢原子的 AET 则发生分子内重排反应生成 MEG。用这些 MEG 通过温和氧化制备出 GED。此外，还讨论了这些化合物的核磁共振和红外光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1193

文献信息

• Radiation-protective Agents. II. The Transformation of 2-(2-Aminoethyl)thiopseudoureas to 2-Amino-2-thiazolines
  作者：Tohru Hino、Katsuko Tana-ami、Kazuko Yamada、Sanya Akaboshi

  DOI：10.1248/cpb.14.1201

  日期：——

  The cyclization of N-substituted 2-(2-aminoethyl)thiopseudoureas (AETs) to 2-aminothiazolines (2-Ats) was investigated. The AETs (I, II and III) having a substituent at the amino nitrogen afforded a simple 3-substituted 2-Ats. The phenyl derivative was cyclized easier than the corresponding methyl derivative. The AETs (VII and VIII) having a substituent at the nitrogen atom of the thiourea, however, afforded the mixture of products, IV (2-aminothiazoline) and a 2-(substituted-amino)-2-thiazoline. 2-Aminothiazoline (IV) was the main product in the case of methyl derivative (VII), while substituted 2-AT was the main product in the case of phenyl derivative (VIII). The AETs (XI and XII) in which the both nitrogens of thiourea were linked with two or three methylenes afforded 2-ATs (XII and XIV) without removal of an amine, and the free bases of these 2-ATs were unstable and underwent a rearrangement to give 2-(2-mercaptoethylamino)imidazoline or-tetrahydropyrimidine.

  对N取代的2-(2-氨基乙基)硫伪尿素（AETs）环化生成2-氨基噻唑啉（2-Ats）进行了研究。具有氨基氮取代基的AETs（I、II和III）生成简单的3-取代2-Ats。苯基衍生物的环化比相应的甲基衍生物更容易。然而，氨基硫尿素氮原子上有取代基的AETs（VII和VIII）则产生了产品混合物IV（2-氨基噻唑啉）和一种2-(取代氨基)-2-噻唑啉。在甲基衍生物（VII）的情况下，2-氨基噻唑啉（IV）是主要产品，而在苯基衍生物（VIII）的情况下，取代2-AT是主要产品。在两氮原子均与两个或三个亚甲基连结的AETs（XI和XII）中，则生成2-ATs（XII和XIV），且未去除氨基，这些2-ATs的游离碱不稳定，发生重排生成2-(2-巯基乙基氨基)咪唑啉或四氢吡啶。
• Radiation-protective Agents.I. Studies on N-Alkylated-2-(2-aminoethyl)thiopseudoureas and 1, 1-(Dithioethylene)diguanidines
  作者：Tohru Hino、Katsuko Tana-ami、Kazuko Yamada、Sanya Akaboshi

  DOI：10.1248/cpb.14.1193

  日期：——

  Ten kinds of N-substituted-2-(2-aminoethyl)thiopseudoureas (AETs) were prepared. 1'-Phenyl-AET (VI) gave 2-aminothiazoline derivative (XXIII) with one equivalent of alkali, while other AETs having at least one hydrogen atom at the amino nitrogen underwent intramolecular rearrangement to give MEGs. GEDs were prepared from these MEGs by mild oxidation. The NMR and IR spectra of these compounds were also discussed.

  制备了十种 N-取代的-2-(2-氨基乙基)硫代假脲类化合物（AET）。1'-Phenyl-AET (VI) 与一个当量的碱反应生成 2-氨基噻唑啉衍生物 (XXIII)，而其他在氨基氮上至少有一个氢原子的 AET 则发生分子内重排反应生成 MEG。用这些 MEG 通过温和氧化制备出 GED。此外，还讨论了这些化合物的核磁共振和红外光谱。