(3E)-7-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-hepten-2-one | 219916-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E)-7-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-hepten-2-one
• 英文别名: (E)-7-((tert-butyl-diphenylsilyl)oxy)hept-3-en-2-one；(E)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-3-en-2-one
• CAS: 219916-37-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: DXMNQPFHXHNUPZ-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-7-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-hepten-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 达卡巴嗪 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,4E)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-[3-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]propyl]-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a C-3 Substituted Pipecolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991293l
• 作为产物：
  描述：

  4-(tret-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 TEA 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (3E)-7-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α,β,α‘-Trisubstituted Cyclic Ethers

  摘要：

  A synthetic strategy for the preparation of trisusbstituted cyclic ethers is presented, in which the stereochemistry at the carbon atoms adjacent to the oxygen of the ether was controlled by means of a hetero Diels-Alder reaction between a monoactivated diene and a chiral aldehyde. The adducts were transformed into linear ethers, which were then used for the preparation of cis and trans cyclic ethers of different sizes. A cis-oxepane, cis-oxonane, and cis-oxocane and a trans-oxocane were prepared as examples of the scope of the strategy.

  DOI：

  10.1021/jo981188w

文献信息

• 一种手性的氟烷基取代的哌啶环类化合物的 制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107151252B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明提供了一种手性的氟烷基取代的哌啶环类化合物的制备方法，通过将式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物在具有式(IV‑a)结构或式(IV‑b)结构的催化剂作用下反应，得到式(I‑a)结构的化合物或式(I‑b)结构的化合物，本发明提供的方法通过采用本发明所述的催化剂以及原料使得本发明提供的制备方法通过一步反应制备得到含有两个手性中心的氟烷基取代的哌啶环类化合物，制备方法简单，且得到的产物的立体选择性高，产率高。
• Asymmetric Synthesis of a C-3 Substituted Pipecolic Acid
  作者：Andrew J. Souers、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo991293l

  日期：2000.2.1
• Enantioselective Synthesis of α,β,α‘-Trisubstituted Cyclic Ethers
  作者：M. Teresa Mujica、María M. Afonso、Antonio Galindo、J. Antonio Palenzuela

  DOI：10.1021/jo981188w

  日期：1998.12.1

  A synthetic strategy for the preparation of trisusbstituted cyclic ethers is presented, in which the stereochemistry at the carbon atoms adjacent to the oxygen of the ether was controlled by means of a hetero Diels-Alder reaction between a monoactivated diene and a chiral aldehyde. The adducts were transformed into linear ethers, which were then used for the preparation of cis and trans cyclic ethers of different sizes. A cis-oxepane, cis-oxonane, and cis-oxocane and a trans-oxocane were prepared as examples of the scope of the strategy.