(3S,4R)-4-(triethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol | 1372706-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(triethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-triethylsilyloxypent-1-en-3-ol
• CAS: 1372706-86-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: JEZYIQHHNZRWEW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(triethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12S,13R)-ethyl 2-methyl-13-(triethylsilyloxy)-12-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}tetradeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  菲律宾三族无环碳骨架的合成

  摘要：

  使用会聚策略以最长的线性序列（从己醛开始）为中心的19个步骤，合成了具有11个立体异构中心的多烯型大内酯-菲利普斯III的碳骨架。使用两个连续的Heck偶联作为关键步骤，实现了多烯的构建。物用埃文斯醛醇缩合，1,3-执行的多元醇片段的立体中心的控制顺醛醇缩合，对映和非对映选择性烯丙基化，一个hemiacetalization /氧杂迈克尔序列，和1,3-顺式减少。多元醇与多烯片段使用1,5-耦合反非对映选择性醛醇缩合，随后由1,3-反减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01166
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (3R,4R)-4-triethylsilyloxypent-1-en-3-ol 、 (3S,4R)-4-(triethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  菲律宾三族无环碳骨架的合成

  摘要：

  使用会聚策略以最长的线性序列（从己醛开始）为中心的19个步骤，合成了具有11个立体异构中心的多烯型大内酯-菲利普斯III的碳骨架。使用两个连续的Heck偶联作为关键步骤，实现了多烯的构建。物用埃文斯醛醇缩合，1,3-执行的多元醇片段的立体中心的控制顺醛醇缩合，对映和非对映选择性烯丙基化，一个hemiacetalization /氧杂迈克尔序列，和1,3-顺式减少。多元醇与多烯片段使用1,5-耦合反非对映选择性醛醇缩合，随后由1,3-反减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01166

文献信息

• (E)-Dimethyl 2-Oxopent-3-enylphosphonate: An Excellent Substrate for Cross-Metathesis - Easy Access to Functionalized Heterocycles
  作者：Thomas Cochet、Didier Roche、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201101398

  日期：2012.2

  Simple and efficient access to tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines through a tandem cross-metathesis/1,4-addition process from (E)-dimethyl 2-oxopent-3-enylphosphonate and N-protected ω-unsaturated amines or alcohols under microwave irradiation is described. As the Grubbs–Hoveyda catalyst is highly chemoselective, a diversity of functionalized heterocycles were synthesized. Furthermore

  在微波辐射下，通过 (E)-2-氧代戊-3-烯基膦酸二甲酯和 N-保护的 ω-不饱和胺或醇通过串联交叉复分解/1,4-加成过程简单有效地获得四氢呋喃、四氢吡喃和吡咯烷被描述。由于 Grubbs-Hoveyda 催化剂具有高度化学选择性，因此合成了多种功能化杂环。此外，由于存在在杂环的 C2 位置具有酮膦酸酯的侧链，因此可以进行额外的官能化。