2-pyridyl carboxaldehyde benzoylhydrazone (Z-isomer)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridyl carboxaldehyde benzoylhydrazone (Z-isomer)
• 英文别名: (Z)-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzhydrazide；(Z)-N'-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；N-[(Z)-pyridin-2-ylmethylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: FEHWEDNVSQUYNH-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl carboxaldehyde benzoylhydrazone (Z-isomer) 在 calcium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的可逆相分离及其与亚胺动态库的耦合

  摘要：

  双吡啶鎓1和氯化钙的3 ：2乙腈水溶液辐照会引起光诱导的相分离，这是由于1从其E形式进行光转化而导致的游离钙阳离子增加所致。到Z配置。络合研究证实，前者比后者更牢固地结合钙。酸催化的从1 - Z到1- E的反向转化，然后碱化，导致初始单相的再生。因此，该过程涉及在单相和双相状态之间具有可逆互变的光热循环。在由亲水性和疏水性醛和胺组分生成的亚胺动态文库的存在下，实现了与相互转换过程的耦合，从而导致了亚胺成分的动态重新分布，从而扩增了亲脂性和亲水性最高的亚胺。通过组分选择分别获得有机相和水相中的有机成分。因此，系统通过针对其特定阶段的最适成分的上调进行适应。该过程是可逆的，在相统一时会重新生成成分的初始分布。

  DOI：

  10.1039/c3sc53130a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N'-((pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 2-pyridyl carboxaldehyde benzoylhydrazone (Z-isomer)
  参考文献：
  名称：

  构造和构造信息存储：基于吡啶基和酰基Hy的系统中的多种动力学

  摘要：

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002308

文献信息

• Configurational and Constitutional Information Storage: Multiple Dynamics in Systems Based on Pyridyl and Acyl Hydrazones
  作者：Manuel N. Chaur、Daniel Collado、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.201002308

  日期：2011.1.3

  acyl hydrazones can undergo both constitutional and configurational changes, as well as metal‐ion coordination. All these types of hydrazones represent dynamic systems capable of acting as multiple state molecular devices, in which the presence of coordination sites furthermore allows the metal ion‐controlled locking and unlocking of the interconversion of the different states.

  的CN基团可以经历E / Z通过光化学和热异构化，可以生成一个封闭的过程，该过程可以通过这两个物理刺激中的任何一个进行调整。另一方面，肼交换反应可以使给定的发生结构变化。这两类过程：1）构造（物理刺激）和2）构造（化学刺激）分别允许访问短期和长期信息存储。本文报道了两个（双吡啶yl和2-吡啶羧甲醛苯hydr）经历了封闭，化学或物理驱动的过程，并且可以通过金属离子配位或去除随意锁定或解锁，从而实现了这种转化。这些特征还扩展到源自2-吡啶甲醛的酰基。类似于类吡啶的 此类酰基可同时发生结构和构型变化，以及金属离子配位变化。所有这些类型的均代表能够充当多态分子装置的动力学系统，其中配位位点的存在还允许金属离子控制的锁定和解锁不同状态之间的相互转化。
• Potentially Tridentate Hydrazonic Ligands in the Synthesis of Methyl and Acetyl Palladium(II) Complexes
  作者：Paolo Pelagatti、Mauro Carcelli、Francesca Franchi、Corrado Pelizzi、Alessia Bacchi、Andrea Fochi、Hans-Werner Frühauf、Kees Goubitz、Kees Vrieze

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(200003)2000:3<463::aid-ejic463>3.0.co;2-6

  日期：2000.3

  tridentate hydrazonic ligands of the type HNNO have been used in the synthesis of some methyl palladium(II) complexes. Depending on the applied experimental conditions two different kinds of complexes are obtained. Thus, the reactions between HL1–HL5 and (COD)PdMeCl in diethyl ether led to the formation of bidentate methyl complexes of the type Pd(HNN)MeCl (1–5), where the ligands maintain a neutral character

  HNNO 类型的潜在三齿腙配体已用于合成一些甲基钯 (II) 配合物。根据所应用的实验条件，可以获得两种不同的配合物。因此，HL1-HL5 和 (COD)PdMeCl 在乙醚中的反应导致形成 Pd(HNN)MeCl (1-5) 类型的二齿甲基配合物，其中配体保持中性特征。然而，在碱如 Et3N 或 NaOMe 的存在下，配体去质子化，随后形成 Pd(NNO)Me (7-10) 类型的三齿甲基配合物。在溶液中，配合物 1-5 往往会随着甲烷的消除和三齿氯化物配合物 Pd(NNO)Cl 的形成而失去腙质子 (6)；这种趋势可能与已确定的游离配体的酸度相关。将一氧化碳通过 1-5 的溶液鼓泡，形成相应的乙酰配合物 Pd(HNN)[C(O)Me]Cl (11-15)，其中存在顺式和反式异构体。它们的摩尔比是根据基于电子考虑的分子模型研究的结果合理化的。在三齿配合物 7-10 的羰基化中发现了一种显
• A light-induced reversible phase separation and its coupling to a dynamic library of imines
  作者：Ghislaine Vantomme、Nema Hafezi、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c3sc53130a

  日期：——

  single phase. The process thus involves a photo-thermal cycle with reversible interconversion between monophasic and biphasic states. In the presence of a dynamic library of imines generated from hydrophilic and hydrophobic aldehyde and amine components, a coupling to the phase interconversion processes is achieved, leading to a dynamic redistribution of the imine constituents, whereby amplification of

  双吡啶鎓1和氯化钙的3 ：2乙腈水溶液辐照会引起光诱导的相分离，这是由于1从其E形式进行光转化而导致的游离钙阳离子增加所致。到Z配置。络合研究证实，前者比后者更牢固地结合钙。酸催化的从1 - Z到1- E的反向转化，然后碱化，导致初始单相的再生。因此，该过程涉及在单相和双相状态之间具有可逆互变的光热循环。在由亲水性和疏水性醛和胺组分生成的亚胺动态文库的存在下，实现了与相互转换过程的耦合，从而导致了亚胺成分的动态重新分布，从而扩增了亲脂性和亲水性最高的亚胺。通过组分选择分别获得有机相和水相中的有机成分。因此，系统通过针对其特定阶段的最适成分的上调进行适应。该过程是可逆的，在相统一时会重新生成成分的初始分布。
• Photo- and Thermoresponsive Supramolecular Assemblies: Reversible Photorelease of K⁺Ions and Constitutional Dynamics
  作者：Ghislaine Vantomme、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/anie.201210334

  日期：2013.4.2

  Freed at the flick of a photoswitch: An acyl hydrazone forms supramolecular assemblies upon the binding of specific salts, such as potassium thiocyanate. This process presents cation and anion selectivity as well as thermo‐ and photoreversibility (see scheme). In particular, the system displays photorelease of potassium cations and undergoes dynamic component exchange in the acyl hydrazone.

  只需轻轻一按，即可释放：与特定盐（例如硫氰酸钾）结合后形成超分子组装体。此过程显示了阳离子和阴离子的选择性以及热可逆性和光可逆性（请参阅方案）。特别地，该系统显示钾阳离子的光释放并在酰基中进行动态组分交换。
• Acylhydrazones as Widely Tunable Photoswitches
  作者：Derk Jan van Dijken、Petr Kovaříček、Svante P. Ihrig、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.5b09519

  日期：2015.12.2

  Molecular photoswitches have attracted much attention in biological and materials contexts. Despite the fact that existing classes of these highly interesting functional molecules have been heavily investigated and optimized, distinct obstacles and inherent limitations remain. Considerable synthetic efforts and complex structure property relationships render the development and exploitation of new photoswitch families difficult. Here, we focus our attention on acylhydrazones: a novel, yet underexploited class of photochromic molecules based on the imine structural motif. We optimized the synthesis of these potent photoswitches and prepared a library of over 40 compounds, bearing different substituents in all four crucial positions of the backbone fragment, and conducted a systematic study of their photochromic properties as a function of structural variation. This modular family of organic photoswitches offers a unique combination of properties and the compounds are easily prepared on large scales within hours, through an atom-economic synthesis, from commercially available starting materials. During our thorough spectroscopic investigations, we identified photoswitches covering a wide range of thermal half-lives of their (Z)-isomers, from short-lived T-type to thermally stable P-type derivatives. By proper substitution, excellent band separation between the absorbance maxima of (E)- and (Z)-isomers in the UV or visible region could be achieved. Our library furthermore includes notable examples of rare negative photochromic systems, and we show that acylhydrazones are highly fatigue resistant and exhibit good quantum yields.