dimethyl[(E)-(5S,6R)-5-hydroxy-2-oxo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-enyl]phosphonate | 1372706-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl[(E)-(5S,6R)-5-hydroxy-2-oxo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-enyl]phosphonate
• 英文别名: (E,5S,6R)-1-dimethoxyphosphoryl-5-hydroxy-6-triethylsilyloxyhept-3-en-2-one
• CAS: 1372706-90-5
• 化学式: C₁₅H₃₁O₆PSi
• 分子量: 366.467
• InChiKey: CKEMAXIEENWKSM-NFGUQPCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isobutyl (2R)-2-(triethylsilyloxy)propionate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl[(E)-(5S,6R)-5-hydroxy-2-oxo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-3-enyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (E)-Dimethyl 2-Oxopent-3-enylphosphonate：交叉复分解的优秀底物 - 易于获得功能化杂环

  摘要：

  在微波辐射下，通过 (E)-2-氧代戊-3-烯基膦酸二甲酯和 N-保护的 ω-不饱和胺或醇通过串联交叉复分解/1,4-加成过程简单有效地获得四氢呋喃、四氢吡喃和吡咯烷被描述。由于 Grubbs-Hoveyda 催化剂具有高度化学选择性，因此合成了多种功能化杂环。此外，由于存在在杂环的 C2 位置具有酮膦酸酯的侧链，因此可以进行额外的官能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101398

文献信息

• (E)-Dimethyl 2-Oxopent-3-enylphosphonate: An Excellent Substrate for Cross-Metathesis - Easy Access to Functionalized Heterocycles
  作者：Thomas Cochet、Didier Roche、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.201101398

  日期：2012.2

  Simple and efficient access to tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and pyrrolidines through a tandem cross-metathesis/1,4-addition process from (E)-dimethyl 2-oxopent-3-enylphosphonate and N-protected ω-unsaturated amines or alcohols under microwave irradiation is described. As the Grubbs–Hoveyda catalyst is highly chemoselective, a diversity of functionalized heterocycles were synthesized. Furthermore

  在微波辐射下，通过 (E)-2-氧代戊-3-烯基膦酸二甲酯和 N-保护的 ω-不饱和胺或醇通过串联交叉复分解/1,4-加成过程简单有效地获得四氢呋喃、四氢吡喃和吡咯烷被描述。由于 Grubbs-Hoveyda 催化剂具有高度化学选择性，因此合成了多种功能化杂环。此外，由于存在在杂环的 C2 位置具有酮膦酸酯的侧链，因此可以进行额外的官能化。