(2Z)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-2-oxobut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₇ClO₄
• 分子量: 226.61
• InChiKey: LCESOLCZKJZTDB-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Dérivés de 3-pyrazolecarboxamide avec une affinité pour le récepteur des cannabinoides
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0658546A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  La présente invention concerne de nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide de formule : dans laquelle : g₂, g₃, g₄, g₅, g₆ et w₂, w₃, w₄, w₅, w₆ sont identiques ou différents, et représentent indépendamment l'hydrogène, un atome de chlore, de brome ou d'iode, un (C₁-C₃)alkyle, un (C₁-C₃)alcoxy, un trifluorométhyle, un groupe nitro et g₄ représente éventuellement un groupe phényle ; R₄ représente l'hydrogène ou un (C₁-C₅)alkyle ; R₁ représente un (C₁-C₆)alkyle ou un hydrogène ; R₂ représente -⁺NR₃R₅R₆ ou -NR₅R₆ ; R₅ représente l'hydrogène ou un (C₁-C₆)alkyle et R₆ représente l'hydrogène, un (C₁-C₆)alkyle, un phényle, un (C₃-C₈)cycloalkyle ou R₅ et R₆ ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique, saturé ou insaturé, de 5 à 10 chaînons, non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un alkyle en C₁-C₆, un benzyle, un phényle, un hydroxyle, un alcoxy en C₁-C₆, un halogène ; R₃ représente un (C₁-C₆)alkyle ou R₃ forme un pont avec un des atomes du radical hétérocyclique formé par NR₅R₆ ; à la condition que lorsque R₂ représente NR₅R₆, R₅ et R₆ ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés constituent un radical hétérocyclique autre qu'un radical saturé de 5 à 8 chaînons non substitué ou substitué par un (C₁-C₃)alkyle, un hydroxyle ou un benzyle ; leurs sels et leurs solvates. La présente invention concerne également un procédé d'obtention de ces nouveaux dérivés, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.

  本发明涉及新的式.3-吡唑甲酰胺衍生物： 其中： 溴原子或碘原子、(C₁-C₃)烷基、(C₁-C₃)烷氧基、三氟甲基、硝基和 g₄ 可选代表苯基； R₄ 代表氢或 (C₁-C₅)烷基； R₁ 代表(C₁-C₆)烷基或氢； R₂ 代表 -⁺NR₃R₅R₆ 或 -NR₅R₆ ； R₅ 代表氢或(C₁-C₆)烷基，R₆ 代表氢、(C₁-C₆)烷基、苯基、(C₃-C₈)环烷基或 R₅ 和 R₆ 与它们所结合的氮原子一起构成杂环基、未被 C₁-C₆ 烷基、苄基、苯基、羟基、C₁-C₆ 烷氧基、卤素取代或被取代一次或多次的 5 至 10 个成员的饱和或不饱和杂环基； R₃ 代表(C₁-C₆)烷基或 R₃ 与 NR₅R₆ 形成的杂环基的一个原子形成桥； 但当 R₂ 代表 NR₅R₆时，R₅ 和 R₆ 与它们键合的氮原子一起构成杂环基，而不是未被取代或被 (C₁-C₃)烷基、羟基或苄基取代的 5 至 8 元饱和基； 它们的盐和它们的溶解物。 本发明还涉及获得这些新衍生物的工艺以及含有这些衍生物的药物组合物。
• Procédé d'obtention d'acides pyrazole-3-carboxyliques
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0885889A2

  公开（公告）日：1998-12-23

  L'invention concerne un procédé pour l'obtention d'acides pyrazole-3-carboxyliques de formule :    ou qui consiste à traiter le composé de formule : pour une base forte dans un solvant ; à faire réagir l'anion obtenu avec le composé de formule : puis à hydrolyser le composé obtenu en milieu alcalin.

  本发明涉及一种获得式......或......的吡唑-3-羧酸的工艺： 或 式的化合物的工艺，包括在溶剂中用强碱处理式： 在溶剂中用强碱处理 使得到的阴离子与式......化合物反应 然后在碱性介质中水解得到的化合物。
• DERIVES DE 3-PYRAZOLECARBOXAMIDE AVEC UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DES CANNABINOIDES
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP0868420B1

  公开（公告）日：2000-03-29
• [EN] 3-PYRAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES HAVING CANNABINOID RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] DERIVES DE 3-PYRAZOLECARBOXAMIDE AVEC UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR DES CANNABINOIDES
  申请人：SANOFI

  公开号：WO1997021682A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) Compounds of formula (I), wherein X1 is a -NR1R2 or -OR2 group; each of g2, g3, g4, g5, g6, w2, w3, w4, w5 and w6, which are the same or different, is hydrogen, a halogen atom, (C1-4) alkyl, (C1-4) alkoxy, trifluoromethyl, nitro or (C1-4) alkylthio, with the proviso that at least one of substituents g2, g3, g4, g5, g6 and at least one of substituents w2, w3, w4, w5 and w6 is other than hydrogen; R1 is hydrogen or (C1-4) alkyl; R2 is a non-aromatic (C3-15) carbocyclic radical optionally substituted one or more times by a substituent selected from a halogen atom, (C1-4) alkyl or (C1-4) alkoxy; R3 is hydrogen or a -CH2-R6 group; each of R4 and R5 is independently hydrogen, (C1-4) alkyl or trifluoromethyl; or R4 is hydrogen and R5 and w6 together form an ethylene or trimethylene radical; R6 is hydrogen or, when substituents g2, g3, g4, g5 and/or g6 are not (C1-4) alkyl, R6 is hydrogen, (C1-4) alkyl, fluorine, hydroxy, (C1-5) alkoxy, (C1-5) alkylthio, hydroxy (C1-5) alkoxy, cyano, (C1-5) alkylsulphinyl or (C1-5) alkylsulphonyl; and salts thereof; a method for preparing same and pharmaceutical compositions containing said compounds, are disclosed. Said compounds have excellent CB2 receptor affinity.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle: X1 représente un groupe -NR1R2 ou un groupe -OR2; g2, g3, g4, g5, g6 et w2, w3, w4, w5, w6 sont identiques ou différents, et représentent chacun indépendamment l'hydrogène, un atome d'halogène, un (C1-C4)alkyle, un (C1-C4)alcoxy, un trifluorométhyle, un nitro, un (C1-C4)alkylthio; à la condition qu'au moins un des substituants g2, g3, g4, g5, g6 et au moins un des substituants w2, w3, w4, w5, w6 soient différents de l'hydrogène; R1 représente l'hydrogène ou un (C1-C4)alkyle; R2 représente un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C15) non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un substituant choisi parmi: un atome d'halogène, un (C1-C4)alkyle, un (C1-C4)alcoxy; R3 représente l'hydrogène ou un groupe -CH2-R6; R4 et R5 représentent chacun indépendamment un hydrogène, un (C1-C4)alkyle ou un trifluorométhyle; ou bien R4 représente l'hydrogène et R5 et w6 ensemble constituent un radical éthylène ou un radical triméthylène; R6 représente l'hydrogène, ou lorsque les substituants g2, g3, g4, g5 et/ou g6 sont autres qu'un (C1-C4)alkyle, R6 représente l'hydrogène, un (C1-C4)alkyle, un fluor, un hydroxy, un (C1-C5)alcoxy, un (C1-C5)alkylthio, un hydroxy(C1-C5)alcoxy, un cyano, un (C1-C5)alkylsulfinyle, un (C1-C5)alkylsulfonyle; et ses sels; un procédé pour leur préparation, et les compositions pharmaceutiques les contenant. Ces composés possèdent une très bonne affinité pour les récepteurs CB2.