1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)ethanone | 7203-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 5,7-dichlorobenzofuran-2-yl methyl ketone；1-(5,7-Dichloro-2-benzofuranyl)ethanone；1-(5,7-dichloro-1-benzofuran-2-yl)ethanone
• CAS: 7203-80-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD00830014
• 分子量: 229.062
• InChiKey: AUTCPQOVYQYOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of Some 1-(Benzofuran-2-y1)1-(1-H-imidazol-1-yl) Alkanes as Inhibitors of P450Arom

  摘要：

  摘要：研究了1-[(苯并呋喃-2-基)-4-氯苯基甲基]咪唑（6，R = H，R’ = 4'-Cl）及其相应的4-氟化合物作为芳香化酶（P450Arom）抑制剂的对映体的低立体选择性，使用1-(5,7-二氯苯并呋喃-2-基)-1-(1H-咪唑-1-基)乙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = CH3），-丙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = C2H5），并将相应的5,7-二溴化合物解析为它们的二苯甲酰-D（或-L）酒石酸盐。乙烷的低对映选择性比为4.8（5,7-二氯）和12.6（5,7-二溴）。相应丙烷的值分别为8.3和5.2，对于这些化合物，立体选择性是相反的。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb03352.x
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 3,5-二氯水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  开发具有增强的选择性结合人血浆中运甲状腺素蛋白的效力的苯并碘酮类似物

  摘要：

  运甲状腺素蛋白淀粉样变性是由运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白聚集引起的致命性疾病。稳定转甲状腺素蛋白的天然结构是抑制淀粉样蛋白聚集的有效方法。为了开发转甲状腺素蛋白的动力学稳定剂，探索选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的化合物至关重要。我们最近的研究结果表明，促尿酸排泄剂苯并碘酮选择性地与血浆中的转甲状腺素蛋白结合。在这里，我们报告了苯并碘酮类似物的开发，与苯并碘酮相比，其选择性结合血浆中转甲状腺素蛋白的效力增强。这些类似物在苯并呋喃环的 4 位上具有氯、溴、碘、甲基或三氟甲基取代基。 X射线晶体结构分析表明CH·O氢键和卤素键对于化合物与甲状腺素结合位点的结合非常重要。苯并碘酮类似物与4-Br、4-Cl或4-CH 3的生物利用度与tafamidis相当，tafamidis是目前治疗转甲状腺素蛋白淀粉样变性的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02286

文献信息

• Substituted 2-benzofuranyl propenones and method of preparation
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03931157A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The preparation of 2-(1,3-diazacycloalkenyl)-2-hydrazones of 1-(substituted 2-benzofuranyl)-3-(substituted aryl)-2-propen-1-ones is described. These compounds are useful as anti-tubercular agents in warm blooded animals.

  描述了2-(1,3-二氮杂环烯基)-2-肟基-1-(取代-2-苯并呋喃基)-3-(取代芳基)-2-丙烯-1-酮的制备方法。这些化合物用作温血动物的抗结核剂。
• US3931157A
  申请人：——

  公开号：US3931157A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4006234A
  申请人：——

  公开号：US4006234A

  公开（公告）日：1977-02-01