1-methyl-5-(β-trimethylammonioethyl)tetrazole methyl sulfate | 1246859-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-(β-trimethylammonioethyl)tetrazole methyl sulfate
• 英文别名: N,N,N-trimethyl-2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)ethanaminium methyl sulfate；methyl sulfate;trimethyl-[2-(1-methyltetrazol-5-yl)ethyl]azanium
• CAS: 1246859-31-3
• 化学式: CH₃O₄S*C₇H₁₆N₅
• 分子量: 281.336
• InChiKey: FUUKDQFASZNORI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(β-trimethylammonioethyl)tetrazole methyl sulfate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到5-乙烯基-1-甲基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-和2-甲基-5-乙烯基四唑异构体的动力学和形成机制

  摘要：

  5-(β-二甲氨基乙基)四唑(1)与硫酸二甲酯的烷基化得到5-(β-二甲氨基乙基)-1-甲基四唑(2)和5-(β-二甲氨基乙基)-2-甲基四唑(3)。化合物 2 和 3 在末端二甲氨基上的彻底烷基化得到 1-甲基-(4) 和 2-甲基-5-(β-三甲基氨乙基)四唑 (5) 甲基硫酸盐。在碱的作用下，盐 4 和 5 的季铵阳离子的 α-亚甲基（相对于四唑循环）基团的质子消除导致相应的两性离子 4± 和 5±，它们在决定速率步骤经历氮-碳键断裂，形成 1-甲基-5-乙烯基-(6) 和 2-甲基-5-乙烯基四唑 (7)。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0293-y
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-dimethylaminoethyl)tetrazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methyl-5-(β-trimethylammonioethyl)tetrazole methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-和2-甲基-5-乙烯基四唑异构体的动力学和形成机制

  摘要：

  5-(β-二甲氨基乙基)四唑(1)与硫酸二甲酯的烷基化得到5-(β-二甲氨基乙基)-1-甲基四唑(2)和5-(β-二甲氨基乙基)-2-甲基四唑(3)。化合物 2 和 3 在末端二甲氨基上的彻底烷基化得到 1-甲基-(4) 和 2-甲基-5-(β-三甲基氨乙基)四唑 (5) 甲基硫酸盐。在碱的作用下，盐 4 和 5 的季铵阳离子的 α-亚甲基（相对于四唑循环）基团的质子消除导致相应的两性离子 4± 和 5±，它们在决定速率步骤经历氮-碳键断裂，形成 1-甲基-5-乙烯基-(6) 和 2-甲基-5-乙烯基四唑 (7)。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0293-y

文献信息

• Kinetics and mechanism of formation of isomeric 1-methyl- and 2-methyl-5-vinyltetrazoles
  作者：V. A. Ostrovskii、M. E. Podkameneva、V. S. Poplavskii、R. E. Trifonov

  DOI：10.1007/s11172-009-0293-y

  日期：2009.10

  The alkylation of 5-(β-dimethylaminoethyl)tetrazole (1) with dimethyl sulfate afforded 5-(β-dimethylaminoethyl)-1-methyltetrazole (2) and 5-(β-dimethylaminoethyl)-2-methyltetrazole (3). The exhaustive alkylation of compounds 2 and 3 at the terminal dimethylamino group gave 1-methyl-(4) and 2-methyl-5-(β-trimethylammonioethyl)tetrazole (5) methyl sulfates. The proton elimination from the α-methylene

  5-(β-二甲氨基乙基)四唑(1)与硫酸二甲酯的烷基化得到5-(β-二甲氨基乙基)-1-甲基四唑(2)和5-(β-二甲氨基乙基)-2-甲基四唑(3)。化合物 2 和 3 在末端二甲氨基上的彻底烷基化得到 1-甲基-(4) 和 2-甲基-5-(β-三甲基氨乙基)四唑 (5) 甲基硫酸盐。在碱的作用下，盐 4 和 5 的季铵阳离子的 α-亚甲基（相对于四唑循环）基团的质子消除导致相应的两性离子 4± 和 5±，它们在决定速率步骤经历氮-碳键断裂，形成 1-甲基-5-乙烯基-(6) 和 2-甲基-5-乙烯基四唑 (7)。