(5-methyl-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester | 41551-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (5-methyl-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(5-methyl-1,2-benzothiazol-3-yl)acetate
• CAS: 41551-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: WICAOXZBTNJQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-Methyl-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗菌活性的新型 1,2-苯异噻唑衍生物的实验和计算亲脂性指数的合成和相关性

  摘要：

  由环状（1和4）或非环状（2、3和5）1合成了具有潜在抗菌活性的五个系列新型腙（1a-m、2a-m、3a-m、4a-m、5a-m）， 2-苯并异噻唑基酰肼和表征。适当的酰肼与醛缩合得到设计的化合物。使用带有不同疏水取代基的醛，并设计了五个系列，以便同系物之间的疏水性也不同。保留参数通过 HPLC 测量，使用去活的烷基键合硅胶柱和不同的洗脱液系统（甲醇 - 水性缓冲液，乙腈 - 水）。将疏水性色谱参数 (log k') 与通过测量正辛醇和水之间的溶质分配 (log P) 提供的参数以及理论分配系数进行比较，由碎片法计算并根据实验值进行缩放。报告和讨论了不同疏水性指数之间的相关性

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<135::aid-ardp135>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 3-氯-5-甲基-1,2-苯并噻唑 生成 (5-methyl-benzo[d]isothiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vitali; Mingiardi; Maggiali, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 1, p. 8 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Correlations between Experimental and Calculated Lipophilic Indices of New 1,2-Benzisothiazole Derivatives with Potential Antimicrobial Activity
  作者：Paola Vicini、Emilia Fisicaro、Maria Teresa Lugari

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(20005)333:5<135::aid-ardp135>3.0.co;2-u

  日期：2000.5

  Five series of new hydrazones (1a—m, 2a—m, 3a—m, 4a—m, 5a—m) with potential antimicrobial activity were synthesized from cyclic (1 and 4) or acyclic (2, 3 and 5) 1,2‐benzisothiazolylhydrazides and characterized. Condensation of the appropriate hydrazide with aldehydes afforded the designed compounds. Aldehydes carrying different hydrophobic substituents were used and the five series were designed so

  由环状（1和4）或非环状（2、3和5）1合成了具有潜在抗菌活性的五个系列新型腙（1a-m、2a-m、3a-m、4a-m、5a-m）， 2-苯并异噻唑基酰肼和表征。适当的酰肼与醛缩合得到设计的化合物。使用带有不同疏水取代基的醛，并设计了五个系列，以便同系物之间的疏水性也不同。保留参数通过 HPLC 测量，使用去活的烷基键合硅胶柱和不同的洗脱液系统（甲醇 - 水性缓冲液，乙腈 - 水）。将疏水性色谱参数 (log k') 与通过测量正辛醇和水之间的溶质分配 (log P) 提供的参数以及理论分配系数进行比较，由碎片法计算并根据实验值进行缩放。报告和讨论了不同疏水性指数之间的相关性
• Vitali; Mingiardi; Maggiali, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 1, p. 8 - 18
  作者：Vitali、Mingiardi、Maggiali

  DOI：——

  日期：——