3-氯-5-甲基-1,2-苯并噻唑 | 19331-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-氯-5-甲基-1,2-苯并噻唑
• 英文名称: 5-metil-3-cloro-1,2-benzisotiazolo
• 英文别名: 3-Chloro-5-methyl-1,2-benzoisothiazole；3-Chlor-5-methyl-1,2-benzisothiazol；5-Methyl-3-chlorbenzoisothiazol；3-chloro-5-methyl-benzo[d]isothiazole；3-chloro-5-methyl-1,2-benzisothiazole；3-Chloro-5-methyl-1,2-benzothiazole
• CAS: 19331-20-5
• 化学式: C₈H₆ClNS
• 分子量: 183.661
• InChiKey: SZRNYHCXIARAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-甲基-1,2-苯并噻唑 在 氨 作用下， 以 formamide 为溶剂， 以85%的产率得到5-甲基苯并[d]异噻唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Vicini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 10, p. 808 - 818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methylbenzisothiazol-3(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以61 %的产率得到3-氯-5-甲基-1,2-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Ynamides 与 1,2-苯并异噻唑环化构建 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉

  摘要：

  已开发出 ynamides 和 1,2-苯并异噻唑之间两种不同的 TMSOTf 催化环化反应。通过应用不同的热力学控制条件可以轻松切换反应方向。在室温下，ynamides与1,2-苯并异噻唑发生[5 + 2]环化反应，得到1,4-苯并硫氮杂卓类化合物，而在加热条件下，脱硫环化反应顺利进行，得到3-氨基异喹啉。这两个方案在温和的反应条件下以高效率和广泛的底物范围提供了生物学上重要的 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00247

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS INHIBITORS OF THE YAP/TAZ-TEAD INTERACTION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MALIGNANT MESOTHELIOMA<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'INTERACTION YAP/TAZ-TEAD ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU MÉSOTHÉLIOME MALIN
  申请人：INVENTIVA

  公开号：WO2017064277A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in the description. The compounds of formula (I) are inhibitors of the YAP/TAZ-TEAD interaction.

  该发明涉及公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如描述中所定义。公式（I）中的化合物是YAP/TAZ-TEAD相互作用的抑制剂。
• An Aryne-Based Route to Substituted Benzoisothiazoles
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02347

  日期：2015.10.2

  The combination of arynes, generated using fluoride from the corresponding 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, and 3-hydroxy-4-aminothiadiazoles leads to the selective formation of 3-amino-substituted benzo[d]isothiazoles. Variation of the substitution pattern of the aryne precursor, and of the thiadiazole, is possible, with the target heterocycles being obtained in good to excellent yields. In all cases

  使用由相应的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯氟化物生成的芳烃与3-羟基-4-氨基噻二唑的组合导致选择性地形成3-氨基取代的苯并[ d ]异噻唑。可以改变芳烃前体和噻二唑的取代方式，并以高至优异的产率获得目标杂环。在所有情况下，使用3-羟基-4-氨基噻二唑都会在产物杂环中引入氨基取代基。
• PROCESSES FOR PRODUCING ISOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0805151A1

  公开（公告）日：1997-11-05

  A method for producing a 1,2-benzisothiazole characterized by treating a 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime with a halogen compound; a method for producing a 3-halo-1,2-benzisothiazole characterized by treating a 1,2-benzisothiazole with a halogenating agent; and a method for producing a 1-(1,2-benzisothiazol-3-yl)piperazine characterized by reacting the obtained 3-halo-1,2-benzisothiazoles with a piperazine. By the method of the present invention, 1,2-benzisothiazoles and 3-halo-1,2-benzisothiazoles, which are useful as intermediates for pharmaceutical compositions such as psychotropic agents, and 1-(1,2-benzisothiazole-3-yl)piperazines synthesized therefrom can be obtained in a high yield without using expensive starting materials by shorter and simpler process than conventional methods.

  一种生产1,2-苯并异噻唑的方法，其特征在于用卤素化合物处理2-(烷硫基)苯甲醛肟；一种生产3-卤代-1,2-苯并异噻唑的方法，其特征在于用卤化剂处理1,2-苯并异噻唑；以及一种生产1-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪的方法，其特征在于使得到的3-卤代-1,2-苯并异噻唑与哌嗪反应。通过本发明的方法，可以不使用昂贵的起始原料，通过比传统方法更短和更简单的过程，高产率地获得1,2-苯并异噻唑和3-卤代-1,2-苯并异噻唑，以及由其合成的1-(1,2-苯并异噻唑-3-基)哌嗪。
• Vitali; Mossini; Bertaccini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 11, p. 1081 - 1096
  作者：Vitali、Mossini、Bertaccini、Impicciatore

  DOI：——

  日期：——
• Vitali; Mingiardi; Maggiali, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 1, p. 8 - 18
  作者：Vitali、Mingiardi、Maggiali

  DOI：——

  日期：——