N-(2-oxocyclobutyl)benzamide | 1031928-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-oxocyclobutyl)benzamide
• CAS: 1031928-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD10699421
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FNKXXRLSFWGXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-oxocyclobutyl)benzamide 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 以40%的产率得到5-(2-fluoroethyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  α- N-邻苯二甲酰基环烷酮与双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（Deoxo-Fluor）的脱氧氟化作用

  摘要：

  α-的deoxyfluorination Ñ -phthaloyl环丁酮与双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（脱氧-氟）产生的宝石-difluoride产物连同VIC -difluoride轴承环丙烷环。相反，相应的α- N-邻苯二甲酰基环戊酮的脱氧氟化作用仅产生了宝石-二氟化物。此外，相应的α- N的脱氧氟化邻苯二甲酰环己酮生产的分子内环化产物以两个氟原子为主要产物，为后处理提供了起始原料。通过邻近基团参与形成的阳离子物种很可能是这些反应的关键中间体。使用N-苯甲酰基同类物的对照实验产生了恶唑或恶唑啉衍生物，表明被保护的胺部分上是否存在氢原子对于确定反应路径至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.12.001
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅氧基)环丁烯 、 苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-(2-oxocyclobutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基-环丁酮的合成

  摘要：

  摘要 一系列弱亲核氮衍生物，包括氨基甲酸酯、酰胺、磺酰胺和苯胺，在酸性条件下与 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯反应，以中等至优异的产率得到各种取代的 2-氨基环丁酮衍生物 3a-i。

  DOI：

  10.1080/00397910801981110

文献信息

• COFERONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：Cornell University

  公开号：EP2485678A1

  公开（公告）日：2012-08-15
• Synthesis of Substituted 2‐Amino‐cyclobutanones
  作者：Nicola Armoush、Preeti Syal、Daniel P. Becker

  DOI：10.1080/00397910801981110

  日期：2008.5

  weakly nucleophilic nitrogen derivatives including carbamates, amides, sulfonamides, and anilines were reacted with 1,2‐bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene under acidic conditions to afford various substituted 2‐aminocyclobutanone derivatives 3a–i in modest to excellent yields.

  摘要 一系列弱亲核氮衍生物，包括氨基甲酸酯、酰胺、磺酰胺和苯胺，在酸性条件下与 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯反应，以中等至优异的产率得到各种取代的 2-氨基环丁酮衍生物 3a-i。
• Deoxyfluorination of α- N -phthaloyl cycloalkanones with bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxo-Fluor)
  作者：Satoe Ishii、Yasutaka Niwa、Soichiro Watanabe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.12.001

  日期：2016.2

  The deoxyfluorination of α-N-phthaloyl cyclobutanone with bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride (Deoxo-Fluor) produced a gem-difluoride product together with a vic-difluoride bearing a cyclopropane ring. In contrast, the deoxyfluorination of the corresponding α-N-phthaloyl cyclopentanone produced the gem-difluoride only. Furthermore, the deoxyfluorination of the corresponding α-N-phthaloyl cyclohexanone

  α-的deoxyfluorination Ñ -phthaloyl环丁酮与双（2-甲氧基乙基）氨基三氟化硫（脱氧-氟）产生的宝石-difluoride产物连同VIC -difluoride轴承环丙烷环。相反，相应的α- N-邻苯二甲酰基环戊酮的脱氧氟化作用仅产生了宝石-二氟化物。此外，相应的α- N的脱氧氟化邻苯二甲酰环己酮生产的分子内环化产物以两个氟原子为主要产物，为后处理提供了起始原料。通过邻近基团参与形成的阳离子物种很可能是这些反应的关键中间体。使用N-苯甲酰基同类物的对照实验产生了恶唑或恶唑啉衍生物，表明被保护的胺部分上是否存在氢原子对于确定反应路径至关重要。