9,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-undecan-5-one | 945762-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-undecan-5-one
• 英文别名: (2R,9S)-9,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxyundecan-5-one
• CAS: 945762-48-1
• 化学式: C₂₃H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 446.819
• InChiKey: BMNFFBLLNAGSMD-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-undecan-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 7-methylspirolaxine
  参考文献：
  名称：

  基于环丙醇的亚基偶联策略：（+）-螺索拉辛甲基醚的全合成。

  摘要：

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0710111
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)oxyhex-1-ene 在 titanium(IV) isopropylate 、 三正丁基氢锡 、 ferric nitrate 、 环己基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于环丙醇的亚基偶联策略：（+）-螺索拉辛甲基醚的全合成。

  摘要：

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0710111

文献信息

• A Cyclopropanol-Based Strategy for Subunit Coupling:  Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol0710111

  日期：2007.7.1

  A strategy for ketone synthesis with cyclopropanols as intermediates and its application to (+)-spirolaxine methyl ether is described. The synthesis also features an application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling.

  描述了一种以环丙醇为中间体的酮合成策略及其在（+）-螺索拉辛甲基醚中的应用。该合成还具有Fu的烷基-烷基铃木偶联的应用。