trans-3a,4,9,9a-Tetrahydro-benzisoindolin | 402858-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-3a,4,9,9a-Tetrahydro-benzisoindolin
• 英文别名: trans-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benz[f]isoindole；(3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benzo[f]isoindole
• CAS: 402858-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: DTSXQWQKTGNWHG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3a,4,9,9a-Tetrahydro-benzisoindolin 、 N-(3-溴丙基)苯二胺 、 碘化钾 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以Obtained 200 mg of an amber oil的产率得到2-(3-Phthalimido-n-prop-1-yl)-cis-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-benz[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic and tricyclic amines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了CCR3调节剂的公式(I)：A-E-NR1-G或其药学上可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病等炎症性疾病。

  公开号：

  US06960666B2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-2-((E)-styryl)-octahydro-benzo[e][1,3]oxazine 在 aluminium hydride 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.96h， 生成 trans-3a,4,9,9a-Tetrahydro-benzisoindolin
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled IMDA Reaction of Styrene Derivatives. A Way to Enantiopure 3a,4,9,9a-Tetrahydrobenz[f]isoindolines

  摘要：

  IMDA reactions on chiral perhydro-1,3-benzoxazines, derived from (-)-8-amino menthol, bearing a styrene substituent at C-2 acting as diene and an acryl amide acting as dienophile occur with high stereoselection and excellent chemical yields. After elimination of the chiral appendage, enantiopure 3a,4,9,9a-tetrahydrobenz[f]isoindolines are prepared in this way. The effect of the substituents at both diene and dienophile are studied, showing that a methyl group at C-1 in the diene inhibited the reaction, while the ene adduct, instead of the IMDA product, was obtained when a methyl group was at C-2.

  DOI：

  10.1021/jo010746v

文献信息

• US6586446B1
  申请人：——

  公开号：US6586446B1

  公开（公告）日：2003-07-01
• US6784200B2
  申请人：——

  公开号：US6784200B2

  公开（公告）日：2004-08-31
• US6960666B2
  申请人：——

  公开号：US6960666B2

  公开（公告）日：2005-11-01
• US7550500B2
  申请人：——

  公开号：US7550500B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• Stereocontrolled IMDA Reaction of Styrene Derivatives. A Way to Enantiopure 3a,4,9,9a-Tetrahydrobenz[<i>f</i>]isoindolines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Javier Nieto

  DOI：10.1021/jo010746v

  日期：2002.2.1

  IMDA reactions on chiral perhydro-1,3-benzoxazines, derived from (-)-8-amino menthol, bearing a styrene substituent at C-2 acting as diene and an acryl amide acting as dienophile occur with high stereoselection and excellent chemical yields. After elimination of the chiral appendage, enantiopure 3a,4,9,9a-tetrahydrobenz[f]isoindolines are prepared in this way. The effect of the substituents at both diene and dienophile are studied, showing that a methyl group at C-1 in the diene inhibited the reaction, while the ene adduct, instead of the IMDA product, was obtained when a methyl group was at C-2.