(1R,2S,7R,7aR)-Hexahydro-pyrrolizine-1,2,7-triol | 248914-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2S,7R,7aR)-Hexahydro-pyrrolizine-1,2,7-triol
• 英文别名: (1R,2S,7R,8R)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 248914-58-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: VITWQXFCXWSTHM-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,2S,7R,7aR)-Hexahydro-pyrrolizine-1,2,7-triol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S,7R,7aR)-2,7-diacetoxy-hexahydro-pyrrolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Polyfunctional-Pyrrolidines via Vinyl Epoxide Aminolysis/Ring-Closing Metathesis: Synthesis of Chiral 2,5-Dihydropyrroles and (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-Trihydroxypyrrolizidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效的非对映选择性方法，通过酸催化或微波辅助氨解乙烯基环氧化物与烯丙基胺，然后进行闭环偏析，制备外消旋和光学活性形式的 2-取代-2,5-二氢吡咯。利用这种方法，可以通过制备手性 2-取代基-2,5-二氢吡咯来制备 (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-三羟基吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25337
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7R,7aR)-1-Benzenesulfonyl-7-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyrrolizin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2S,7R,7aR)-Hexahydro-pyrrolizine-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,2,7-三羟基吡咯烷酮的高效立体选择性合成

  摘要：

  描述了从容易获得的光学纯的γ-羟基-α，β-不饱和砜2a立体选择性合成对映体纯的1,2,7-三羟基吡咯烷酮的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01265-4