5-(oxetan-3-yl)-benzo[d][1,3]dioxole | 1044507-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(oxetan-3-yl)-benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(Oxetan-3-YL)benzo[D][1,3]dioxole；5-(oxetan-3-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1044507-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QCRKADMGPMFGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(oxetan-3-yl)-benzo[d][1,3]dioxole 、 2-巯基苯并噻唑 在 (11aR)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的氧杂环丁烷的催化对映选择性分子间去对称化

  摘要：

  拧出：标题反应在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下进行。这种高效的开环过程具有催化剂负载低，反应条件温和，官能团相容性广，对映选择性高以及生成手性四元中心的能力。高度功能化的去对称化产物是有机合成中的多功能手性构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201300188
• 作为产物：
  描述：

  3-碘氧杂环丁烷 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 nickel(II) iodide 、 trans-2-aminocyclohexanol hydrochloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到5-(oxetan-3-yl)-benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryloxetanes and Arylazetidines by Use of an Alkyl−Aryl Suzuki Coupling

  摘要：

  The oxetan-3-yl and azetidin-3-yl substituents have previously been identified as privileged motifs within medicinal chemistry. An efficient approach to installing these two modules into aromatic systems, using a nickel-mediated alkyl-aryl Suzuki coupling, is presented.

  DOI：

  10.1021/ol8011327

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intermolecular Desymmetrization of 3-Substituted Oxetanes
  作者：Zhaobin Wang、Zhilong Chen、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201300188

  日期：2013.6.24

  ring‐opening process features low catalyst loading, mild reaction conditions, broad functional group compatibility, high enantioselectivity, and the capability to generate chiral quaternary centers. The highly functionalized desymmetrization products are versatile chiral building blocks in organic synthesis.

  拧出：标题反应在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下进行。这种高效的开环过程具有催化剂负载低，反应条件温和，官能团相容性广，对映选择性高以及生成手性四元中心的能力。高度功能化的去对称化产物是有机合成中的多功能手性构建基块。
• Preparation of Aryloxetanes and Arylazetidines by Use of an Alkyl−Aryl Suzuki Coupling
  作者：Matthew A. J. Duncton、M. Angels Estiarte、Darlene Tan、Carl Kaub、Donogh J. R. O’Mahony、Russell J. Johnson、Matthew Cox、William T. Edwards、Min Wan、John Kincaid、Michael G. Kelly

  DOI：10.1021/ol8011327

  日期：2008.8.7

  The oxetan-3-yl and azetidin-3-yl substituents have previously been identified as privileged motifs within medicinal chemistry. An efficient approach to installing these two modules into aromatic systems, using a nickel-mediated alkyl-aryl Suzuki coupling, is presented.