5-(oxetan-3-yl)-benzo[d][1,3]dioxole | 1044507-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(oxetan-3-yl)-benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(Oxetan-3-YL)benzo[D][1,3]dioxole；5-(oxetan-3-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1044507-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QCRKADMGPMFGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(oxetan-3-yl)-benzo[d][1,3]dioxole 、 2-巯基苯并噻唑 在 (11aR)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到(S)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的氧杂环丁烷的催化对映选择性分子间去对称化

  摘要：

  拧出：标题反应在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下进行。这种高效的开环过程具有催化剂负载低，反应条件温和，官能团相容性广，对映选择性高以及生成手性四元中心的能力。高度功能化的去对称化产物是有机合成中的多功能手性构建基块。

  DOI：

  10.1002/anie.201300188
• 作为产物：
  描述：

  3-碘氧杂环丁烷 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 nickel(II) iodide 、 trans-2-aminocyclohexanol hydrochloride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到5-(oxetan-3-yl)-benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryloxetanes and Arylazetidines by Use of an Alkyl−Aryl Suzuki Coupling

  摘要：

  The oxetan-3-yl and azetidin-3-yl substituents have previously been identified as privileged motifs within medicinal chemistry. An efficient approach to installing these two modules into aromatic systems, using a nickel-mediated alkyl-aryl Suzuki coupling, is presented.

  DOI：

  10.1021/ol8011327