4-methyl-2-(phenylthio)quinoline | 5465-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(phenylthio)quinoline
• 英文别名: 2-Phenylthiolepidin；4-Methyl-2-(phenylsulfanyl)quinoline；4-methyl-2-phenylsulfanylquinoline
• CAS: 5465-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: KDCWPVPYIKQBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(phenylamino)-4-(phenylthio)but-3-en-2-one 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-2-(phenylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基1,2-丙二烯与醇，硫醇和胺的有氧氧化环化反应生成α-O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406317

文献信息

• Synthesis of Quinolines and 2‐Functionalized Quinolines by Difluorocarbene Incorporation
  作者：Ben‐Jie Jiang、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200263

  日期：2022.7.5

  2-SeH quinolines. In the presence of a second nucleophile such as anilines, competing nucleophilic addition of anilines to the selenoisocyanate is preferred, generating selenourea intermediate. Further nucleophilic addition of the ortho-alkenyl to selenourea followed by elimination of H2Se produces 2-aminoquinolines. This allows one-step multi-component modular preparation of various C2-functionalized

  开发了一种通用方法，以允许在二氟卡宾前体存在下从邻-烯基苯胺从头构建喹啉和 C2 官能化喹啉。该方法利用伯苯胺与二氟卡宾缩合原位生成异氰化物的关键反应性。随后通过相邻的烯基α-加成异氰化物构建喹啉环。此外，当存在二氟卡宾前体和硒的组合时，通过邻位亲核加成，初步生成硒代异氰酸酯中间体。-烯基产生 2-SeH 喹啉。在第二亲核试剂如苯胺的存在下，苯胺与硒代异氰酸酯的竞争性亲核加成是优选的，生成硒脲中间体。邻位-烯基进一步亲核加成到硒脲，然后消除 H 2 Se 产生 2-氨基喹啉。这允许从容易获得的起始化合物一步多组分模块化制备各种 C2 官能化喹啉。该方法显示出良好的产率、范围和化学选择性。它操作方便且友好，无需处理令人不快的异氰化物。可利用二氟卡宾使伯胺转化为异氰化物来开发其他有趣的反应。
• Iodine‐Mediated Regioselective Radical Cyclization of <i>o</i>‐Vinylaryl Isocyanides with Disulfides/Diselenides Leading to 2‐Chalcogenated Quinolines
  作者：Ya‐Nan Li、Fan Chen、Xing‐Guo Zhang、Hai‐Yong Tu

  DOI：10.1002/adsc.202300777

  日期：2023.11.21

  An iodine-mediated radical cyclization of o-vinylaryl isocyanides with disulfides or diselenides was developed. The atom-economic reaction provides a method for regioselective construction of the 2-chalcogenated quinolines in 42–93% yields by incorporation of both chalcogen atoms of disulfides or diselenides into quinolines.

  开发了邻乙烯基芳基异氰化物与二硫化物或二硒化物的碘介导的自由基环化。原子经济反应提供了一种通过将二硫化物或二硒化物的硫族原子并入喹啉中来区域选择性构建 2-硫族喹啉的方法，产率达到 42-93%。