4-aza-2,7-dimethyl-<1-H>cyclopropanaphthalene | 123229-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-aza-2,7-dimethyl-<1-H>cyclopropanaphthalene
• 英文别名: 2,7-dimethyl-1H-cyclopropaisoquinoline；5,7-dimethyl-6H-cyclopropa[g]isoquinoline
• CAS: 123229-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: CQLJLBMUBZOTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethyl-5,8-endoxo-5,8-dihydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-aza-2,7-dimethyl-<1-H>cyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过低价钛芳构化7-氧杂降冰片烯合成环丙烷

  摘要：

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720721

文献信息

• 4-aza-2,7-dimethyl-[1-H]cyclopropa[b]-naphthalene
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99503-0

  日期：1989.1

  The title compound 1 is synthesized via Diels-Alder addition of 4-aza-2,7-dimethyl-isobenzofuran (5) to 1,2-bromochlorocyclopropene and aromatization of the adduct 6 with low-valent titanium.

  通过将4-氮杂-2，7-二甲基-异苯并呋喃（5）的狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder ）加到1，2-溴氯环丙烯中并将加合物6与低价钛进行芳构化来合成标题化合物1。
• MULLER, PAUL;SCHALLER, JEAN-PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1507-1510
  作者：MULLER, PAUL、SCHALLER, JEAN-PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cycloproparenes<i>via</i>aromatization of 7-Oxanorbornenes with Low-Valent titanium
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19890720721

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene 3c and the 2,7-diphenyl-substituted derivative 3a have been synthesized via cycloaddition of the appropriate isobenzofurans 1a and 1b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene and aromatization of the adducts with low-valent Ti. The same procedure afforded the 2,7-dimethyl-H-cyelopropa[g]isoquinoline (15), but failed for the parent azacompound. Reaction of adducts of furans to 1-

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。