4-phenyl-1,2-dioxacyclohex-4-ene | 53646-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-dioxacyclohex-4-ene
• 英文别名: 4-phenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxin；4-Phenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• CAS: 53646-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MBUHUNBXQYIIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2-dioxacyclohex-4-ene 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到(4SR,5RS)-4-phenyl-1,2-dioxane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxylation of 4-Substituted 1,2-Dioxines: A Concise Route to Branched Erythro Sugars

  摘要：

  The synthesis of 2-C-branched erythritol derivatives, including the plant sugar (+/-)-2-C-methylerythritol 2, was achieved through a dihydroxylation/reduction sequence on a series of 4-substituted 1,2-dioxines 3. The asymmetric dihydroxylation of 1,2-dioxines was examined, providing access to optically enriched dihydroxy 1,2-dioxanes 4. The synthesized 1,2-dioxanes were converted to other erythro sugar analogues and tetrahydrofurans through controlled cleavage of the endoperoxide linkage.

  DOI：

  10.1021/jo900669u
• 作为产物：
  描述：

  丁-1,3-二烯-2-基苯 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以27%的产率得到4-phenyl-1,2-dioxacyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  制备和双核钌的反应II络合物具有桥接配体的硫醇盐的[Cp★茹（μ-SR）2 RuCp★]（CP★η 5 -C 5我5 ; R我PR，吨卜，2,6-我2 C 6 H 3）。在二钌中心氧化卤代烷基

  摘要：

  的[Cp★的RuCl]的反应4（CP★η 5 -C 5我5）与纳斯尔（R我PR，吨卜，2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）在THF双核，得到钌II络合物与两个桥接硫醇盐配体[Cp★Ru（μ-SR）2 RuCp★]（3）。X射线分析3c（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3）揭示了具有两个赤道C 6 H 3 Me 2的折叠Ru 2 S 2芯结构。固态有-2,6个基团，而1 H NMR可变温度研究的结果可诊断因Ru 2 S 2环反转而形成的络合物3在溶液中的通量性质。复杂的图3a（R我PR）后行氧化加成RX的（R的PhCH 2 CH 2或物理信道2，X溴; RMe或Et，XI）和H 2穿过的Ru 2中心，得到的[Cp ★RUR（μ-S我PR）2 RuCp★X]（7）和的[Cp★期RuH（μ-S我PR）2 RuCp★H]，分别。的结构图7a（R的PhCH 2 CH 2，X溴

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80433-c

文献信息

• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• Preparation and reactivity of dinuclear RuII complexes with bridging thiolate ligands [Cp★Ru(μ-SR)2RuCp★] (Cp★  η5-C5Me5; R  iPr, tBu, 2,6-Me2C6H3).Oxidative addition of alkyl halides at the diruthenium center
  作者：Akeo Takahashi、Yasushi Mizobe、Hiroyuki Matsuzaka、Somanath Dev、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80433-c

  日期：1993.9

  fluxional nature of complexes 3 in solution resulting from the Ru2S2 ring inversion. Complex 3a (R  iPr) underwent oxidative addition of RX (R  PhCH2CH2 or PhCH2, X  Br; R  Me or Et, X  I) and H2 across the Ru2 center to give [Cp★RuR(μ-SiPr)2RuCp★X] (7) and [Cp★RuH(μ-SiPr)2RuCp★H], respectively. The structure of 7a (R  PhCH2CH2, X  Br) has been determined by X-ray crystallography. Crystal data for 3c:

  的[Cp★的RuCl]的反应4（CP★η 5 -C 5我5）与纳斯尔（R我PR，吨卜，2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）在THF双核，得到钌II络合物与两个桥接硫醇盐配体[Cp★Ru（μ-SR）2 RuCp★]（3）。X射线分析3c（R = 2,6-Me 2 C 6 H 3）揭示了具有两个赤道C 6 H 3 Me 2的折叠Ru 2 S 2芯结构。固态有-2,6个基团，而1 H NMR可变温度研究的结果可诊断因Ru 2 S 2环反转而形成的络合物3在溶液中的通量性质。复杂的图3a（R我PR）后行氧化加成RX的（R的PhCH 2 CH 2或物理信道2，X溴; RMe或Et，XI）和H 2穿过的Ru 2中心，得到的[Cp ★RUR（μ-S我PR）2 RuCp★X]（7）和的[Cp★期RuH（μ-S我PR）2 RuCp★H]，分别。的结构图7a（R的PhCH 2 CH 2，X溴
• MATSUMOTO, MASAKATSU;DOBASHI, SATOSHI;KURODA, KEIKO;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2147-2154
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、DOBASHI, SATOSHI、KURODA, KEIKO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Dihydroxylation of 4-Substituted 1,2-Dioxines: A Concise Route to Branched Erythro Sugars
  作者：Tony V. Robinson、Daniel Sejer Pedersen、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo900669u

  日期：2009.7.17

  The synthesis of 2-C-branched erythritol derivatives, including the plant sugar (+/-)-2-C-methylerythritol 2, was achieved through a dihydroxylation/reduction sequence on a series of 4-substituted 1,2-dioxines 3. The asymmetric dihydroxylation of 1,2-dioxines was examined, providing access to optically enriched dihydroxy 1,2-dioxanes 4. The synthesized 1,2-dioxanes were converted to other erythro sugar analogues and tetrahydrofurans through controlled cleavage of the endoperoxide linkage.