(R_S,S)-N-(1,2-dimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 196929-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R_S,S)-N-(1,2-dimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R_S,S)-N-(1,2-dimethyl-propyl)-2-methylpropylsulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(2S)-3-methyl-2-butanyl]-2-propanesulfinamide；(R)-2-methyl-N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 196929-91-6
• 化学式: C₉H₂₁NOS
• 分子量: 191.338
• InChiKey: QTCVTRGYUGYRLM-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,S)-N-(1,2-dimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(S)-3-甲基-2-丁胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属试剂的高度非对映1,2-增补不对称合成手性胺的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00451-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R_S,S)-N-(1,2-dimethylpropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Asymmetric Synthesis of Either Diastereomer of tert-Butanesulfinyl-protected Amines from Ketones

  摘要：

  [GRAPHIC]A one-pot method for the asymmetric synthesis of tert-butanesulfinyl-protected amines is described. Condensation of aryl alkyl and dialkyl ketones with tert-butanesulfinamide followed by in situ reduction with the appropriate reagent provides either diastereomer of the sulfinamide products in good yields and with diastereomeric ratios of up to 99:1.

  DOI：

  10.1021/jo0616512

文献信息

• One-pot asymmetric synthesis of tert-butanesulfinyl-protected amines from ketones by the in situ reduction of tert-butanesulfinyl ketimines
  作者：George Borg、Derek A. Cogan、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01351-9

  日期：1999.9

  A one-pot method for the asymmetric synthesis of tert-butanesulfinyl-protected amines is described. The ketones bd2 are condensed with (R)-tert-butanesulfinamide bd1 and the tert-butanesulfinyl imine intermediates reduced in situ with NaBH4 to afford the sulfinamides bd4 in 66–86% yield and with drs from 90:10 to 97:3 for both aryl alkyl and dialkyl ketones. Ti(OEt)4 serves as both a water scavenger

  描述了一种不对称合成叔丁烷亚磺酰基保护的胺的一锅法。BD2缩合与酮（R） -叔-butanesulfinamide BD1和叔-butanesulfinyl亚胺中间体原位还原用NaBH 4，得到亚磺酰胺在BD4％66-86收率和从90:10到97 DRS：3为芳基烷基和二烷基酮均如此。Ti（OEt）4既可以用作除水剂，也可以用作亚胺缩合的催化剂，还可以用作路易斯酸，从而可以提高还原速率和降低DR。
• [EN] 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE DERIVATIVES HAVING KDM5 INHIBITORY ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AZABICYCLO(3.1.0)HEXANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KDM5 ET LEUR UTILISATION
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2021223699A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention provides KDM5 inhibitor. The compound disclosed herein represented by the general formula (I) : wherein all symbols have the same meanings as the definitions described in the specification; or a salt thereof is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for cancer, Huntington's disease, Alzheimer's disease and the like.

  本发明提供了KDM5抑制剂。本文所披露的化合物由一般式(I)表示：其中所有符号的含义与规范中描述的定义相同；或其盐可用作癌症、亨廷顿病、阿尔茨海默病等的预防和/或治疗剂。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>tert</i>-Butanesulfinamide. Application to the Asymmetric Synthesis of Amines
  作者：Guangcheng Liu、Derek A. Cogan、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja972012z

  日期：1997.10.1