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DL-3-amino-1-methoxypropan-2-ol hydrochloride | 60812-33-1

中文名称
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中文别名
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英文名称
DL-3-amino-1-methoxypropan-2-ol hydrochloride
英文别名
1-amino-3-methoxy-propan-2-ol; hydrochloride;1-Amino-3-methoxypropan-2-ol hydrochloride;1-amino-3-methoxypropan-2-ol;hydrochloride
DL-3-amino-1-methoxypropan-2-ol hydrochloride化学式
CAS
60812-33-1
化学式
C4H11NO2*ClH
mdl
——
分子量
141.598
InChiKey
BSMVAXGBYHTGTA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    86-87 °C

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.63
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    55.5
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 危险等级:
    IRRITANT

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    DL-3-amino-1-methoxypropan-2-ol hydrochloride苯甲酰氯 在 NaOH or DIPEA 作用下, 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂, 生成 N-(2-hydroxy-3-methoxypropyl)benzamide
    参考文献:
    名称:
    路易斯酸催化二苯甲酮亚胺与环氧化合物的加成反应能够选择性合成和衍生化伯1,2-氨基醇
    摘要:
    发现苯甲酮亚胺是一种有效的氨替代物,用于在催化Y(OTf)3存在下从环氧化物(包括对映体纯环氧氯丙烷)选择性制备伯1,2-氨基醇。高通量筛选48种Lewis酸可快速鉴定Y(OTf)3在温和条件下作为加成反应的有效介体。酸性水解后,伯氨基醇盐析出并分配到水溶液中,而二苯甲酮副产物可通过用乙酸乙酯简单萃取而轻易除去。这些铵盐可以直接受Boc保护,也可以进一步衍生,而无需在Schotten–Baumann型条件下分离形成苯甲酰胺和磺酰胺,三步分离产率高达79%。该方法学已用于制备关键中间体,用于合成具有高对映体纯度的PRMT5抑制剂以及许多其他酰胺和磺酰胺衍生物。
    DOI:
    10.1021/acs.oprd.8b00133
  • 作为产物:
    描述:
    1-氯-3-甲氧基-2-丙醇ammonium hydroxide 作用下, 以 为溶剂, 反应 2.0h, 以0.6 g的产率得到DL-3-amino-1-methoxypropan-2-ol hydrochloride
    参考文献:
    名称:
    甘油激酶:底物特异性
    摘要:
    甘油激酶(8.C. 2.7.1.30,ATP:甘油-3-磷酸转移酶)催化 28 个氮、硫和烷基取代的甘油的磷酸化。对 66 种类似物的调查已定性地定义了作为该酶底物可接受性的结构特征。该调查是使用基于 31P NMR 光谱的测定法进行的,该测定法检测甚至通过缓慢反应产生的产物。这些研究表明,甘油激酶接受一系列取代基来代替一个末端羟基(未磷酸化的),并且 C-2 处的氢原子可以被甲基取代。第二个末端羟基(通常被磷酸化的)被其他亲核中心取代通常会导致活性丧失。甘油激酶是合成手性有机物质的有用催化剂,尤其是制备磷脂和类似物的原料。四种微生物(念珠菌属、酵母菌、大肠杆菌和嗜热脂肪芽孢杆菌)的酶动力学常数的比较表明它们之间几乎没有变化。所有磷酸化产物都具有类似于 sn-甘油-3-磷酸酯的立体化学。
    DOI:
    10.1021/ja00310a044
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文献信息

  • Glycerol kinase: substrate specificity
    作者:Debbie C. Crans、George M. Whitesides
    DOI:10.1021/ja00310a044
    日期:1985.11
    studies indicate that glycerol kinase accepts a range of substituents in place of one terminal hydroxyl group (that which is not phosphorylated), and that the hydrogen atcm atC-2 can be replaced by a methyl group. Replacement of the second terminal hydroxyl group (that which is normally phosphorylated) by other nucleophilic centers usually results in loss of activity. Glycerol kinase is a useful catalyst
    甘油激酶(8.C. 2.7.1.30,ATP:甘油-3-磷酸转移酶)催化 28 个氮、硫和烷基取代的甘油的磷酸化。对 66 种类似物的调查已定性地定义了作为该酶底物可接受性的结构特征。该调查是使用基于 31P NMR 光谱的测定法进行的,该测定法检测甚至通过缓慢反应产生的产物。这些研究表明,甘油激酶接受一系列取代基来代替一个末端羟基(未磷酸化的),并且 C-2 处的氢原子可以被甲基取代。第二个末端羟基(通常被磷酸化的)被其他亲核中心取代通常会导致活性丧失。甘油激酶是合成手性有机物质的有用催化剂,尤其是制备磷脂和类似物的原料。四种微生物(念珠菌属、酵母菌、大肠杆菌和嗜热脂肪芽孢杆菌)的酶动力学常数的比较表明它们之间几乎没有变化。所有磷酸化产物都具有类似于 sn-甘油-3-磷酸酯的立体化学。
  • Lewis Acid-Catalyzed Addition of Benzophenone Imine to Epoxides Enables the Selective Synthesis and Derivatization of Primary 1,2-Amino Alcohols
    作者:John Jin Lim、David C. Leitch
    DOI:10.1021/acs.oprd.8b00133
    日期:2018.5.18
    Benzophenone imine was found to be an effective ammonia surrogate for the selective preparation of primary 1,2-amino alcohols from epoxides, including enantiopure epichlorohydrin, in the presence of catalytic Y(OTf)3. High-throughput screening of 48 Lewis acids quickly identified Y(OTf)3 as an effective mediator of the addition reaction under mild conditions. Following acidic hydrolysis, the primary
    发现苯甲酮亚胺是一种有效的氨替代物,用于在催化Y(OTf)3存在下从环氧化物(包括对映体纯环氧氯丙烷)选择性制备伯1,2-氨基醇。高通量筛选48种Lewis酸可快速鉴定Y(OTf)3在温和条件下作为加成反应的有效介体。酸性水解后,伯氨基醇盐析出并分配到水溶液中,而二苯甲酮副产物可通过用乙酸乙酯简单萃取而轻易除去。这些铵盐可以直接受Boc保护,也可以进一步衍生,而无需在Schotten–Baumann型条件下分离形成苯甲酰胺和磺酰胺,三步分离产率高达79%。该方法学已用于制备关键中间体,用于合成具有高对映体纯度的PRMT5抑制剂以及许多其他酰胺和磺酰胺衍生物。
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