1-(adamantan-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea | 68576-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(adamantan-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 68576-10-3
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂S
• 分子量: 304.432
• InChiKey: XVNMNZYFLYEKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(adamantan-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1-（金刚烷-1-基）-3-（4-氟苯基）硫脲的分子对接，Hirshfeld表面分析和光谱研究：潜在的生物活性剂

  摘要：

  在这项研究中，即优化了潜在生物活性剂的分子结构，Hirshfeld表面分析，振动频率和相应的振动模式。对1-（金刚烷-1-基）-3-（4-氟苯基）硫脲进行了实验和理论研究。使用密度泛函理论（DFT / B3LYP和DFT / M06-2X）量子力学方法，6-311 ++ G（d，p）基集和高斯09W程序对标题化合物进行理论计算。借助势能分布（PED），使用VEDA 4程序以％10的精度获得了标题化合物的振动分配。在固相中以4000-400 cm -1（FT-IR）和4000-100 cm -1记录了实验光谱（FT-IR和Laser-Raman）（激光拉曼）。此外，DMSO-d 6和UV-Vis中的实验和理论1 H和13 C-NMR化学位移。对DMF中的光谱分析进行了理论和实验研究。进行了最高的占据分子轨道（HOMO）和最低的未占据分子轨道（LUMO）分析。标题化合物的分子对接研究表明，它可

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2019.136762

文献信息

• Molecular docking, Hirshfeld surface analysis and spectroscopic investigations of 1-(adamantan-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea: A potential bioactive agent
  作者：Yusuf Sert、Lamya H. Al-Wahaibi、Halil Gökce、Hanan M. Hassan、Aisha Alsfouk、Ali A. El-Emam

  DOI：10.1016/j.cplett.2019.136762

  日期：2019.11

  precision with the help of potential energy distributions (PED). The experimental (FT-IR and Laser-Raman) spectra were recorded in solid phase at 4000-400 cm-1 (FT-IR) and 4000-100 cm-1 (Laser-Raman). Additionally, the experimental and theoretical 1H and 13C-NMR chemical shifts in DMSO-d6 and UV-Vis. Spectral analysis in DMF were studied theoretically and experimentally. The highest occupied molecular

  在这项研究中，即优化了潜在生物活性剂的分子结构，Hirshfeld表面分析，振动频率和相应的振动模式。对1-（金刚烷-1-基）-3-（4-氟苯基）硫脲进行了实验和理论研究。使用密度泛函理论（DFT / B3LYP和DFT / M06-2X）量子力学方法，6-311 ++ G（d，p）基集和高斯09W程序对标题化合物进行理论计算。借助势能分布（PED），使用VEDA 4程序以％10的精度获得了标题化合物的振动分配。在固相中以4000-400 cm -1（FT-IR）和4000-100 cm -1记录了实验光谱（FT-IR和Laser-Raman）（激光拉曼）。此外，DMSO-d 6和UV-Vis中的实验和理论1 H和13 C-NMR化学位移。对DMF中的光谱分析进行了理论和实验研究。进行了最高的占据分子轨道（HOMO）和最低的未占据分子轨道（LUMO）分析。标题化合物的分子对接研究表明，它可
• Ultrasonic-assisted synthesis of amantadine derivatives-in vitro urease and α-glucosidase inhibitory activities, mechanistic, and computational studies
  作者：Mohsin Raza、Hina Siddiqui、Majid Khan、Saeed Ullah、Fazila Rizvi、Raheel Ahmad、Ioannis P Gerothanassis、Atia-tul Wahab、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133544

  日期：2022.10

  compounds at the active site of the enzymes. The two most active adamantane analogs against urease are those with m- and o-fluoro substitution due to specific interactions with CME592, HOH1918 and GLN635 (3.04, 2.74, and 3.21 Å). Ortho analogs interact with GLN635 (3.04, 3.10 Å). The two analogs having diflouro and tri flouro methyl group, showed a slight lower activity as compared to the first two compounds

  据报道，超声合成26种金刚烷胺衍生物 ( 3-28 )，包括 7 种新化合物，与文献数据相比，合成时间显着缩短，产率百分比提高。这里首次报道了对所有金刚烷胺衍生物的脲酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性的评估。与标准药物乙酰氧肟酸（IC 50  = 20.3 ± 0.4 µM） 相比，三种化合物被发现是有效的脲酶抑制剂（IC 50  = 9.32 ± 1.01 µM，至 IC 50 = 11.32 ± 1.05 µM）。与标准药物阿卡波 糖（IC50  = 875.75 ± 2.08 µM）。进行动力学研究以研究α-葡萄糖苷酶的竞争性和非竞争性抑制以及脲酶的混合型抑制。检查所有化合物以及母体药物对人成纤维细胞 (BJ) 细胞系的细胞毒性。四种化合物被发现是有毒的，而其余的是无毒的。 此外，进行了计算机研究以预测化合物在酶活性位点的结合相互作用。由于与 CME592、HOH1918 和 GLN635 的特定相互作用（3